3-(2,9-二甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬-5-基)苯酚 | 88550-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,9-二甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬-5-基)苯酚
• 中文别名: 丁二酸,2-硫代-,4-十二基1-(2-丙烯-1-基)酯,盐(1:1)钠
• 英文名称: 2,9β-dimethyl-5-(3-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 3-(2,9-Dimethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl)phenol
• CAS: 88550-29-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: JBSRPCWYMOJXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1,5-二甲基-3,6-二氢-2H-吡啶 在 甲酸 、 磷酸 、 氢溴酸 、 仲丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 反应 99.0h， 生成 3-(2,9-二甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬-5-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 9β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphans Are Opioid Receptor Pure Antagonists

  摘要：

  The inhibition of radioligand binding and [S-35]GTP gamma S functional assay data for N-methyl- and N-phenethyl-9 beta-methyl-5-(3-hydroxyphenyl (5b and 5c) show that these compounds are pure antagonists at the mu, delta, and kappa opioid receptors. Since 5b and 5c have the 5-(3-hydroxyphenyl) group locked in a conformation comparable to an equatorial group of a piperidine chair conformation, this information provides very strong evidence that opioid antagonists can interact with opioid receptors in this conformation. In addition, it suggests that the trans-3,4-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperidine class of antagonist operates via a phenyl equatorial piperidine chair conformation. Importantly, the close relationship between the 4-(3-hydroxyphenyl)piperidines and 5-(3-hydroxyphenyl)morph an antagonists shows that the latter class of compound provides a rigid platform on which to build a novel series of opioid antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm980290i

文献信息

• NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020165396A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及它们的使用方法。
• [EN] NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES OPIACES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1999045925A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) The present invention relates to a class of nitrogen-containing heterocyclic compounds which bind to opioid receptors. The inventive compounds can be used to treat a variety of disease states which involve the opioid receptors.(FR) L'invention porte sur une classe de composés hétérocycliques azotés se fixant au récepteurs opioïdes et pouvant servir à traiter différentes maladies impliquant lesdits récepteurs.

  (中) 本发明涉及一类与阿片受体结合的含氮杂环化合物。这些创新化合物可用于治疗涉及阿片受体的各种疾病状态。(法) 本发明涉及一类与阿片受体结合的含氮杂环化合物，可用于治疗涉及阿片受体的各种疾病状态。
• Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020193602A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及使用它们的方法。
• EP1061919A4
  申请人：——

  公开号：EP1061919A4

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6531481B2
  申请人：——

  公开号：US6531481B2

  公开（公告）日：2003-03-11