ethyl 4-nitrophenylphosphonochloridate | 166522-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-nitrophenylphosphonochloridate
• 英文别名: 1-[Chloro(ethoxy)phosphoryl]-4-nitrobenzene
• CAS: 166522-34-5
• 化学式: C₈H₉ClNO₄P
• 分子量: 249.591
• InChiKey: DOXZVLXVWQFTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-nitrophenylphosphonochloridate 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Aminophenylphosphonsaeureethylester-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-amid
  参考文献：
  名称：

  作为磺胺二甲嘧啶和苯乙啶的结构类似物的膦酸烷基酯酰胺的制备

  摘要：

  膦酸烷基酯酰胺 19 和 36 已作为磺胺二甲嘧啶和苯乙啶的结构类似物出现。19不是通过亲核芳族取代获得的，而是通过相应硝基衍生物的催化氢化获得的。13 与芳香醛缩合并随后还原得到胺 26-28。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260403
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基-苯基)-磷酸二乙酯 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-nitrophenylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  作为磺胺二甲嘧啶和苯乙啶的结构类似物的膦酸烷基酯酰胺的制备

  摘要：

  膦酸烷基酯酰胺 19 和 36 已作为磺胺二甲嘧啶和苯乙啶的结构类似物出现。19不是通过亲核芳族取代获得的，而是通过相应硝基衍生物的催化氢化获得的。13 与芳香醛缩合并随后还原得到胺 26-28。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260403

文献信息

• Process for preparing enamine derivatives, compounds so produced and process for preparing a 3-hydroxy-cephalosporin
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0019401A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  There is described a process for preparing an enamine of formula (IX): where R2 is a carboxylic acid protecting group and R3 is the residue of a carboxylic acid derived acyl group and where R5 and R6 are the same or different C1-4 alkyl or C7-10 aralkyl groups; or taken together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring containing from 4 to 8 carbon atoms and optionally a further heteroatom selected from oxygen and nitrogen; by reacting a compound of formula (XII) : with an amine of formula HNR5R6, the reactant of formula (XII) being prepared by reaction of an appropriate enol derivative with a phosphorus reagent. The enamines of formula (IX) are useful in the preparation of 3-hydroxycephalosporins.

  本发明描述了一种制备式(IX)烯胺的工艺： 其中 R2 是羧酸保护基，R3 是羧酸衍生酰基的残基，R5 和 R6 是相同或不同的 C1-4 烷基或 C7-10 芳烷基；或与相邻的氮原子一起形成含有 4 至 8 个碳原子和任选地另一个选自氧和氮的杂原子的杂环；通过使式 (XII) ： 与式 HNR5R6 的胺反应，式 (XII) 的反应物通过适当的烯醇衍生物与磷试剂反应制备。式（IX）的烯胺可用于制备 3-羟基头孢菌素。
• Synthesis, electrophysiological properties and analysis of structural requirements of a novel class of antiarrhythmic agents with potassium and calcium channel blocking properties
  作者：Guy Nadler、Jean-François Faivre、Marie-Claire Forest、Brigitte Cheval、Michel Martin、Michel Souchet、Bernard Gout、Antoine Bril

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00166-7

  日期：1998.11

  Class III antiarrhythmic agents have been shown to prevent reentrant arrhythmias but also to be responsible for initiating arrhythmias characterised by afterdepolarizations and triggered activities. By combining potassium and calcium channel antagonistic actions, as with BRL-32872(1,2) (1), it might be possible to reduce the incidence of proarrhythmias albeit retaining antiarrhythmic efficacy. In the present study we synthesised and tested for their electrophysiological activity in guinea pig papillary muscle a wide panel of analogues of BRL-32872. Some qualitative relationships between compound structure and the inhibitory effect on the rapidly activating component of the delayed rectifier potassium current and/or the L-type calcium current will be presented. New derivatives depicting bell-shaped dose-response curves on action potential duration may therefore represent novel agents for improved antiarrhythmic therapy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4301280A
  申请人：——

  公开号：US4301280A

  公开（公告）日：1981-11-17
• Darstellung von Phosphonsäurealkylesteramiden als strukturelle Analoga von Sulfadimidin und Acetophenetidin
  作者：Stephan Buseck、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/ardp.19933260403

  日期：——

  Die Phosphonsäurealkylesteramide 19 und 36 wurden als strukturelle Analoga von Sulfadimidin und Acetophenetidin dargestellt. 19 wurde nicht durch nukleophile aromatische Substitution erhalten, war jedoch zugänglich durch katalytische Hydrierung des entspr. Nitroderivats. Kondensation von 13 mit aromatischen Aldehyden und nachfolgende Reduktionen lieferte die Amine 26‐28.

  膦酸烷基酯酰胺 19 和 36 已作为磺胺二甲嘧啶和苯乙啶的结构类似物出现。19不是通过亲核芳族取代获得的，而是通过相应硝基衍生物的催化氢化获得的。13 与芳香醛缩合并随后还原得到胺 26-28。