3-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 | 1161005-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-trifluoromethylindol-3-yl-propanoate；methyl 3-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1161005-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: CGNHMGMTPMHSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基羰基乙基)-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 吡啶-N-氧化物 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于与 [18F] 氟化物进行亲核卤素交换的 2-（氯二氟甲基）吲哚的合成

  摘要：

  2-[ 18 F] 三氟甲基化吲哚是通过与 [ 18 F] 氟化物的无金属亲核卤素交换 (halex) 反应从 2-(氯二氟甲基) 吲哚获得的，而相对温和的条件是通过支持性消除-加成机制实现的在 2-甲基上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100937

文献信息

• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• p-TsOH promoted Fischer indole synthesis of multi-substituted 2-trifluoromethyl indole derivatives
  作者：Haizhen Jiang、Yangli Wang、Wen Wan、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.080

  日期：2010.4

  promoted one-pot synthesis of multi-substituted 2-trifluoromethyl indole derivatives, for instance, 2-trifluoromethyl-3-phenylindoles, 2-trifluoromethyl-indole-3-propanoates, and 2-trifluoromethyl-indole-3-butanoates from reactions of 1,1,1-trifluoro-3-phenylacetone and simply prepared ω-trifluoromethyl substituted δ and ɛ-ketoesters with arylhydrazines via Fischer indole synthesis has been developed

  甲p -TsOH促进多取代的2-三氟甲基吲哚衍生物的一锅法合成，例如，2-三氟甲基-3-苯基吲哚，2-三氟甲基-吲哚-3-丙酸酯，和2-三氟甲基-吲哚-3-丁酸酯由1,1,1-三氟-3-苯基丙酮与简单制备的ω-三氟甲基取代的δ和ε-酮酸酯与芳肼通过费歇尔吲哚合成反应制得的化合物已经开发出来。
• Concise synthesis of ω-fluoroalkylated ketoesters. A building block for the synthesis of six-, seven-, and eight-membered fluoroalkyl substituted 1,2-diaza-3-one heterocycles
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Yangli Wang、Shizheng Zhu、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.029

  日期：2009.5

  were subsequently subjected as a fluorine-containing building block to the synthesis of 1,2-diaza-3-one heterocycles has been optimized. Trifluoromethyl substituted seven- and eight-membered 1,2-diazapinone 8, 1,2-diazocinone 10 were also obtained via this sequential reaction of δ- (or ɛ-) trifluoromethyl ketoesters with hydrazine hydrates in acidic condition. In contrast, the sequential reaction of

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。
• Direct C2-trifluoromethylation of indole derivatives catalyzed by copper acetate
  作者：Ryo Shimizu、Hiromichi Egami、Tatsuya Nagi、Jungha Chae、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.027

  日期：2010.11

  Direct C2-selective trifluoromethylation of indole derivatives was achieved with Togni's hypervalent iodine reagent and CuOAc as a catalyst in MeOH under mild conditions, affording the desired C2-trifluoromethylated indoles in good yield (up to 90%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid Trifluoromethylation of Indole Derivatives
  作者：Mikiko Sodeoka、Ayako Miyazaki、Ryo Shimizu、Hiromichi Egami

  DOI：10.3987/com-12-s(n)101

  日期：——

  Rapid trifluoromethylation of indole derivatives was achieved using trimethylsilyltriflate as the catalyst. Good to high yields were observed within only 5 min at room temperature. This reaction system is able to provide not only the mono-trifluoromethylated products, but also the di-trifluoromethylated derivatives, because of its high reaction efficiency.