benzyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 158584-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-phenyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 4-methyl-3-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 158584-52-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: WWDREGMJMBUVDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(benzyloxy)carbonyl]{[4-(dimethyliminio)pyridin-1(4H)-yl]sulfonyl}amide 、 benzyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 以14%的产率得到benzyl 1-(benzyloxycarbonylsulfamoyl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2019220125A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019220125A5
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benzyl 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402

文献信息

• The Rational Synthesis of Chlorins via Rearrangement of Porphodimethenes:  Influence of β-Substituents on the Regioselectivity and Stereoselectivity of Pyrroline Ring Formation
  作者：Dennis H. Burns、Yue H. Li、Dong C. Shi、Timothy M. Caldwell

  DOI：10.1021/jo020105f

  日期：2002.6.1

  density, with an electron-neutral hydrogen or an electron-withdrawing carbonyl beta-substituent demonstrating the greatest influence on the formation of the pyrroline ring. The synthesis is highly stereoselective when epimerization of the pyrroline ring beta-carbons is possible, furnishing only the trans-reduced sterioisomer. Finally, there is substantial evidence that a fifth, axial ligand is involved

  本文报道的二甲亚砜重排方法提供了从易得的吡咯前体中合理，分步合成二氢卟酚的方法。中间体二氧戊二烯可直接通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应，或由三吡喃和双甲酰基吡咯的对称性较小的“ 3 +1”缩合反应提供。合成途径短且高度收敛，特别是在“ 3 +1”方法的情况下，并以良好至中等的产率提供二氢卟酚。合成具有很高的区域选择性，并且似乎基于β取代基稳定过量电子密度的能力，其中电子中性氢或吸电子羰基β取代基对吡咯啉环的形成影响最大。当吡咯啉环β-碳的差向异构化是可能的时，该合成是高度立体选择性的，仅提供反式还原的立体异构体。最终，有充分的证据表明，在pi系统从金属卟啉二甲到金属氯霉素的重排过程中，第五个轴向配体参与了外围氢的移位。
• A Convenient Preparation of Benzyl 4-(R¹)-3-(R²)Pyrrole-2-carboxylates
  作者：D. H. Burns、C. S. Jabara、M. W. Burden

  DOI：10.1080/00397919508011369

  日期：1995.2

  The class of title pyrroles, important intermediates in porphyrin synthesis, have been prepared via the Barton and Zard method. The benzyl isocyanoacetate used in the synthesis was in turn prepared in an efficient and inexpensive 3-step procedure from glycine.
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Infex Therapeutics Limited

  公开号：EP3793990A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• Antibacterial Compounds
  申请人：INFEX Therapeutics Limited

  公开号：US20210230115A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  This invention relates to compounds of formula (I) and methods of treatment using the compounds. The compounds of the invention can be used in combination with antibacterial agents to treat bacterial infections. More specifically, the compounds of formula (I) can be used in combination with a class of antibacterial agents known as carbapenems. The novel compounds of the present invention are enzyme inhibitors and more particularly are metallo-β-lactamase inhibitors.
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。