N-benzyloxyacetyl-(S)-phenylalanine methyl ester | 216592-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxyacetyl-(S)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]propanoate
• CAS: 216592-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: GNVJNDUUIAFEKT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxyacetyl-(S)-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(2-Benzyloxy-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构和催化反应途径设计基于机理的羧肽酶A灭活剂。

  摘要：

  羧肽酶A（CPA）和Gly-Tyr的复合物的X射线晶体结构已被记录。晶体结构表明，酰胺羰基氧和Gly-Tyr的末端氨基氮均以二齿形式与CPA的活性位点锌离子配位，从而使结合锌的水分子被氨基置换。关于CPA的催化机理，一般认为，在酯底物的情况下，Glu-270的羧酸盐起亲核试剂的作用，可攻击易裂的羰基碳（酸酐途径），而在肽底物的情况下，锌-结合的水分子攻击易裂肽键（一般碱基途径）。根据X射线晶体结构和拟议的酶催化机理，可以预见，O-（羟基乙酰基）-L-β-苯基乳酸（L-1）的酯键将通过Glu-270的羧酸盐的攻击而水解以生成酸酐中间体。后者的中间体随后将受到羟基的攻击而引发的分子内重排，从而导致与Glu-270羧酸酯形成酯键。这种酯的形成会损害CPA的催化活性。我们已经使用动力学分析证明，L-1实际上是Kinact / KI值为0.057 M-1 s-1的酶的灭活剂。我们还证明了N-（羟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00082-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 S-(2-Pyridyl) 2-(phenylmethoxy)ethanethioate 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到N-benzyloxyacetyl-(S)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PEG支撑的吡啶硫基硫酯，用于无外消旋的酰胺合成：一种可同时形成产物和从聚合物中去除的试剂

  摘要：

  的锚定到一个改性聚（乙二醇）Pyridylthioesters中号瓦特5000Da的已经以高收率制备。硫代酯被用作液相合成各种对映体纯的酰胺的方便的起始原料。这种新的方法可以在一个步骤中同时进行与聚（乙二醇）负载的试剂的反应，并最终从聚合物载体中无痕地去除最终产物。以高产率和高纯度获得产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.111

文献信息

• PEG-supported pyridylthioesters for racemization-free amide synthesis: a reagent that allows simultaneous product formation and removal from the polymer
  作者：Maurizio Benaglia、Stefania Guizzetti、Clara Rigamonti、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.111

  日期：2005.12

  modified poly(ethylene glycol) of Mw 5000 Da have been prepared in high yields. The thioesters were employed as a convenient starting material for the liquid-phase synthesis of various enantiomerically pure amides. This new methodology allowed to perform simultaneously the reaction with the poly(ethylene glycol)-supported reagent and the traceless removal of the final product from the polymer support in

  的锚定到一个改性聚（乙二醇）Pyridylthioesters中号瓦特5000Da的已经以高收率制备。硫代酯被用作液相合成各种对映体纯的酰胺的方便的起始原料。这种新的方法可以在一个步骤中同时进行与聚（乙二醇）负载的试剂的反应，并最终从聚合物载体中无痕地去除最终产物。以高产率和高纯度获得产物。
• Design of mechanism-based carboxypeptidase A inactivators on the basis of the X-ray crystal structure and catalytic reaction pathway [1]
  作者：Kyung Joo Lee、Dong H. Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00082-0

  日期：1998.9

  The X-ray crystal structure of the complex of carboxypeptidase A (CPA) and Gly-Tyr, has been documented. The crystal structure reveals that both the amide carbonyl oxygen and the terminal amino nitrogen of Gly-Tyr coordinate to the active site zinc ion of CPA in a bidentate fashion, whereby the zinc-bound water molecule is displaced by the amino group. As to the catalytic mechanism of CPA, it is generally

  羧肽酶A（CPA）和Gly-Tyr的复合物的X射线晶体结构已被记录。晶体结构表明，酰胺羰基氧和Gly-Tyr的末端氨基氮均以二齿形式与CPA的活性位点锌离子配位，从而使结合锌的水分子被氨基置换。关于CPA的催化机理，一般认为，在酯底物的情况下，Glu-270的羧酸盐起亲核试剂的作用，可攻击易裂的羰基碳（酸酐途径），而在肽底物的情况下，锌-结合的水分子攻击易裂肽键（一般碱基途径）。根据X射线晶体结构和拟议的酶催化机理，可以预见，O-（羟基乙酰基）-L-β-苯基乳酸（L-1）的酯键将通过Glu-270的羧酸盐的攻击而水解以生成酸酐中间体。后者的中间体随后将受到羟基的攻击而引发的分子内重排，从而导致与Glu-270羧酸酯形成酯键。这种酯的形成会损害CPA的催化活性。我们已经使用动力学分析证明，L-1实际上是Kinact / KI值为0.057 M-1 s-1的酶的灭活剂。我们还证明了N-（羟乙酰