(1S)-2-oxo-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]ethylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 229971-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2-oxo-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]ethylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Boc-L-Ser(Bzl)-NHBzl；N-Boc-O-benzyl-L-serine-benzyl amide；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 229971-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: ZPNYMQDSQUTGRW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  589.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-oxo-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]ethylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二乙基硅烷 作用下， 以114 mg的产率得到tert-butyl (R)-(1-(benzylamino)-3-(benzyloxy)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸催化胺的还原性N-烷基化

  摘要：

  我们报告了伯胺或仲胺与羧酸的催化还原烷基化反应。两阶段过程涉及硅烷介导的直接酰胺化，然后进行催化还原。

  DOI：

  10.1039/c5cc08881j
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-2-oxo-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]ethylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在微流系统中连续进行光气的连续原位生成和反应。

  摘要：

  证明了光气的连续原位产生及其在微流系统中酰氯形成中的用途。随后将酰基氯与胺高产率偶联，而没有严重的差向异构。

  DOI：

  10.1039/c1cc15662d

文献信息

• 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3- benzotriazin-4(3<i>H</i>)-one (DEPBT):  A New Coupling Reagent with Remarkable Resistance to Racemization
  作者：Haitao Li、Xiaohui Jiang、Yun-hua Ye、Chongxu Fan、Todd Romoff、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol990573k

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] The new crystalline phosphate reagent 3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one (DEPBT) mediates amide bond formation with a remarkable resistance to racemization. Comparative racemization studies were carried out and DEPBT proved to be superior to typical phosphonium and uronium coupling reagents. DEPBT is easily prepared and is exceedingly stable with a shelf life

  [公式：参见文本]新型结晶磷酸盐试剂3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-一（DEPBT）介导酰胺键的形成，并具有出色的抗外消旋性。进行了比较外消旋研究，事实证明DEPBT优于典型的phospho和铀偶联剂。DEPBT易于制备，并且非常稳定，在室温下的保质期为数月。DEPBT的优越性能使其成为偶联试剂库的有用且独特的补充。
• Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids Using 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Yusuke Takamoto、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/cl.2010.732

  日期：2010.7.5

  Acyl azides were directly synthesized from carboxylic acids by the treatment with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC, 1) and amine. This procedure resulted in acyl azides in good yiel...

  通过用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 (ADMC, 1) 和胺处理，直接从羧酸合成酰基叠氮化物。该程序导致酰基叠氮化物的产率良好...
• Efficient cleavage of carboxylic tert-butyl and 1-adamantyl esters, and N-Boc-amines using H2SO4 in CH2Cl2
  作者：Paolo Strazzolini、Nazareno Misuri、Pierluigi Polese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.129

  日期：2005.3

  A new procedure for the deprotection of carboxylic tert-butyl and 1-adamantyl esters, and N-Boc-amines using H2SO4 in CH2Cl2 is described. The proposed method is simple, cheap, eco-friendly and represents a valid alternative to existing ones, with special significance in large scale applications. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic reductive N-alkylation of amines using carboxylic acids
  作者：Keith G. Andrews、Declan M. Summers、Liam J. Donnelly、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/c5cc08881j

  日期：——

  We report a catalytic reductive alkylation reaction of primary or secondary amines with carboxylic acids. The two-phase process involves silane mediated direct amidation followed by catalytic reduction.

  我们报告了伯胺或仲胺与羧酸的催化还原烷基化反应。两阶段过程涉及硅烷介导的直接酰胺化，然后进行催化还原。
• Continuous in situ generation and reaction of phosgene in a microflow system
  作者：Shinichiro Fuse、Nobutake Tanabe、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c1cc15662d

  日期：——

  Continuous in situ generation of phosgene and its use in acid chloride formation in a microflow system were demonstrated. The acid chloride was subsequently coupled with an amine in high yield without severe epimerization.

  证明了光气的连续原位产生及其在微流系统中酰氯形成中的用途。随后将酰基氯与胺高产率偶联，而没有严重的差向异构。