3-(2-bromophenyl)-4-(trimethylsilyl)sydnone | 608522-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-4-(trimethylsilyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-4-trimethylsilyl-sydnone；3-(2-Bromophenyl)-4-trimethylsilyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 608522-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂Si
• 分子量: 313.226
• InChiKey: FTQQHAWPFAWQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-4-(trimethylsilyl)sydnone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(2-trimethylsilylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  邻（取代甲硅烷基）苯基sydnones通过新型sydnone到苯基环，锂化诱导的硅迁移

  摘要：

  摘要 3-(2-溴苯基)sydnone (5) 与 LDA 反应，然后取代氯硅烷形成相应的 4-甲硅烷基 sydnone 6，在用正丁基锂处理后重排为新的邻甲硅烷基苯基 sydnone 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120021032
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(2-bromophenyl)sydnone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(2-bromophenyl)-4-(trimethylsilyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  邻（取代甲硅烷基）苯基sydnones通过新型sydnone到苯基环，锂化诱导的硅迁移

  摘要：

  摘要 3-(2-溴苯基)sydnone (5) 与 LDA 反应，然后取代氯硅烷形成相应的 4-甲硅烷基 sydnone 6，在用正丁基锂处理后重排为新的邻甲硅烷基苯基 sydnone 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120021032

文献信息

• 4‐Substituted <i>ortho</i>‐(Silylated phenyl)sydnones via a Lithiation‐Induced Silicon Migration and Subsequent Reaction with Electrophiles
  作者：Kenneth Turnbull、Imad F. Nashashibi

  DOI：10.1080/00397910601163562

  日期：2007.3.1

  Abstract Treatment of 3‐(2‐bromophenyl)‐4‐silylsydnones 1 with n‐butyllithium effects rearrangement to the corresponding ortho‐silylphenylsydnone anions 2, which can be trapped with electrophiles to afford 4‐substituted ortho‐silylphenylsydnones 4a–h in 41–89% yield.

  摘要 用正丁基锂处理 3-(2-bromophenyl)-4-silylsydnones 1 会导致重排为相应的 ortho-silylphenylsydnone 阴离子 2，后者可以被亲电试剂捕获，在 41-中得到 4-取代的邻甲硅烷基苯基sydnones 4a-h 89% 的收率。