3-(2-bromophenyl)-4-(triisopropylsilyl)sydnone | 369391-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-4-(triisopropylsilyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-4-triisopropylsilylsydnone；3-(2-Bromophenyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 369391-37-7
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₂Si
• 分子量: 397.387
• InChiKey: SDOLWIMNOHVIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-4-(triisopropylsilyl)sydnone 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到4-iodo-3-(2-triisopropylsilylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  通过锂化诱导的硅迁移和随后与亲电试剂反应的 4-取代多-（甲硅烷基化苯基）sydnones

  摘要：

  摘要 用正丁基锂处理 3-(2-bromophenyl)-4-silylsydnones 1 会导致重排为相应的 ortho-silylphenylsydnone 阴离子 2，后者可以被亲电试剂捕获，在 41-中得到 4-取代的邻甲硅烷基苯基sydnones 4a-h 89% 的收率。

  DOI：

  10.1080/00397910601163562
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-(2-bromophenyl)sydnone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-(2-bromophenyl)-4-(triisopropylsilyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  邻（取代甲硅烷基）苯基sydnones通过新型sydnone到苯基环，锂化诱导的硅迁移

  摘要：

  摘要 3-(2-溴苯基)sydnone (5) 与 LDA 反应，然后取代氯硅烷形成相应的 4-甲硅烷基 sydnone 6，在用正丁基锂处理后重排为新的邻甲硅烷基苯基 sydnone 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120021032

文献信息

• <i>ortho</i>-(Substituted Silyl)phenylsydnones via a Novel Sydnone to Phenyl Ring, Lithiation-Induced Silicon Migration
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein

  DOI：10.1081/scc-120021032

  日期：2003.7

  Abstract 3-(2-Bromophenyl)sydnone (5) reacts with LDA then substituted chlorosilanes to form the corresponding 4-silylsydnones 6, which rearrange to the novel ortho-silylphenylsydnones 8 on treatment with n-butyllithium.

  摘要 3-(2-溴苯基)sydnone (5) 与 LDA 反应，然后取代氯硅烷形成相应的 4-甲硅烷基 sydnone 6，在用正丁基锂处理后重排为新的邻甲硅烷基苯基 sydnone 8。
• 4‐Substituted <i>ortho</i>‐(Silylated phenyl)sydnones via a Lithiation‐Induced Silicon Migration and Subsequent Reaction with Electrophiles
  作者：Kenneth Turnbull、Imad F. Nashashibi

  DOI：10.1080/00397910601163562

  日期：2007.3.1

  Abstract Treatment of 3‐(2‐bromophenyl)‐4‐silylsydnones 1 with n‐butyllithium effects rearrangement to the corresponding ortho‐silylphenylsydnone anions 2, which can be trapped with electrophiles to afford 4‐substituted ortho‐silylphenylsydnones 4a–h in 41–89% yield.

  摘要 用正丁基锂处理 3-(2-bromophenyl)-4-silylsydnones 1 会导致重排为相应的 ortho-silylphenylsydnone 阴离子 2，后者可以被亲电试剂捕获，在 41-中得到 4-取代的邻甲硅烷基苯基sydnones 4a-h 89% 的收率。