N-trifluoroacetyl-L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester | 329-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: TFA-Ala-Phe-OMe；CF3CO-Ala-Phe-OMe；L-Phenylalanine, N-[N-(trifluoroacetyl)-L-alanyl]-, methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 329-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 346.306
• InChiKey: MZLFWWZMQCCXJB-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-L-alanine 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 2,4-双三氟甲基苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到N-trifluoroacetyl-L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸上 的邻位取代基催化羧酸和胺之间的脱水缩合†

  摘要：

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc02558d

文献信息

• The <i>ortho</i>-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
  作者：Ke Wang、Yanhui Lu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8cc02558d

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid is a highly effective catalyst for dehydrative amidation between carboxylic acids and amines. Mechanistic studies suggest that a 2 : 2 mixed anhydride is expected to be the only active species, and the ortho-substituent of boronic acid plays a key role in preventing the coordination of amines to the boron atom of the active species, thus accelerating the amidation

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。