N,N-maleoyl-L-alanine | 52286-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-maleoyl-L-alanine
• 英文别名: maleimylalanine；N-fumaryl-l-alanine；(2S)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 52286-04-1
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: MDNSLPICAWKNAG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-maleoyl-L-alanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl endo-(S)-N-[(S)-2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)propanoyl]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-maleyl-L-alanine 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到N,N-maleoyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• One-pot synthesis of pyridine derivatives via diels-alder reactions of 2,4-dimethyl-5-methoxyoxazole
  作者：Samir Bondock

  DOI：10.1002/hc.20064

  日期：——

  A novel series of pyridine derivatives with anticipated biological activity have been synthesized via Diels-Alder reactions of 2,4-dimethyl-5-methoxyoxazole with different types of dienophiles. The regioselectivity of the cycloaddition was inverted from methylacrylate to tert-butylacrylate. The structural elucidation of the new compounds was carried on the basis of spectral and X-ray analyses. © 2005

  通过 2,4-二甲基-5-甲氧基恶唑与不同类型的亲二烯体的 Diels-Alder 反应合成了一系列具有预期生物活性的新型吡啶衍生物。环加成的区域选择性从丙烯酸甲酯反转为丙烯酸叔丁酯。新化合物的结构解析是在光谱和 X 射线分析的基础上进行的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:49–55, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20064
• Conjugués de la vinblastine et de ses dérivés, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：LA REGION WALLONNE

  公开号：EP0232693A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  On décrit des conjugués d'alcaloïde vinca de type indole-dihydroindole avec une protéine ou un fragment de protéine, répondant à la formule générale dans laquelle R₁ représente une protéine ou un fragment de protéine; R₂ est COOC 1-3 alkyle, ou CO-R₇ où R₇ est NH₂, un ester d'acide aminé ou de peptide; R₃ est H, CH₃, CHO; lorsque R₅ et R₆ sont pris séparément, R₆ est H et un des R₄ et R₅ est éthyl et l'autre est H ou OH; lorsque R₅ et R₆ sont pris ensemble avec les carbones auxquels ils sont attachés, ils forment un noyau oxirane et R₄ est éthyle et A est un dérivé organique bifonctionnel du type maléoylaminoacide ou maléoylpeptide ou maléoylphénoxy.

  吲哚-二氢吲哚型长春花生物碱与蛋白质或蛋白质片段的共轭物，其通式为 其中 R₁ 代表蛋白质或蛋白质片段； R₂ 是 COOC 1-3 烷基，或 CO-R₇，其中 R₇ 是 NH₂、氨基酸或肽酯； R₃ 是 H、CH₃、CHO； 当 R₅ 和 R₆ 分开使用时，R₆ 是 H，R₄ 和 R₅ 中的一个是乙基，另一个是 H 或 OH； 当 R₅ 和 R₆ 连同它们所连接的碳一起时，它们形成一个环，R₄ 是乙基，并且 A 是马来酰氨基、马来酰肽或马来酰苯氧基类型的双官能团有机衍生物。
• NMR imaging with Mn(II) coordination compositions
  申请人：SALUTAR, INC.

  公开号：EP0308983A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  Enhanced T₁ and T₂ relaxation in NMRI is obtained with solutions of non-chelate coordination compounds of the formula: [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a In the formula, A1, A2, A3 and A4 are the same of different amino-substituted carboxylic acid groups having from 2 to 18 carbons; Y and Z are each the same or a different anion of a pharmaceutically acceptable inorganic acid or an organic carboxylic acid having from 2 to 18 carbons; a is valence of the ions; m, n, o, p, and q are each 1 or 0, (m + n + o + p + q) = 4, and (n + o + p + q) is preferably from 1 to 3; and r is 1, and if Y is a multivalent anion, r is 0 or 1. The solution has a pH within the range of from 4 to 9.5, preferably from 5 to 7, and optimally from 5 to 6.5, and for parenteral administration, a coordination compound concentration of from 0.5 to 4.0 wt%. Preferably, n is from 1 to 3, optimally from 2-4, and most optimally from 2 to 3, and Y and Z are monovalent. For example Y is preferably an anion of an aliphatic carboxylic acid having from 2 to 6 carbons such as acetic, propionic, n-butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid or gluconic acid, and Z is an inorganic anion such as chloride or sulfate. A1, A2, A3 and A4 are preferably α-amino acids having from 2 to 6 carbons such as glycine.

  利用式中的非螯合物配位化合物溶液，可以增强 NMRI 中的 T₁ 和 T₂ 弛豫： [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a 式中 A1、A2、A3 和 A4 是具有 2 至 18 个碳原子的相同或不同的氨基取代的羧酸基团； Y 和 Z 分别是相同或不同的药学上可接受的无机酸阴离子或具有 2 至 18 个碳原子的有机羧酸阴离子； a 是离子的化合价； m、n、o、p 和 q 各为 1 或 0，（m + n + o + p + q）= 4，（n + o + p + q）最好为 1 至 3；以及 r 为 1，如果 Y 是多价阴离子，则 r 为 0 或 1。 溶液的 pH 值范围为 4 至 9.5，优选 5 至 7，最佳为 5 至 6.5，对于肠外给药，配位化合物的浓度为 0.5 至 4.0 wt%。n 最好为 1 至 3，最佳为 2 至 4，最理想为 2 至 3，Y 和 Z 为一价。例如，Y 最好是具有 2 至 6 个碳原子的脂肪族羧酸的阴离子，如乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、特戊酸或葡萄糖酸，Z 是无机阴离子，如氯化物或硫酸盐。A1、A2、A3 和 A4 最好是具有 2 至 6 个碳原子的 α-氨基酸，如甘氨酸。
• FRIESEN, HEINZ-JURGEN;HERMENTIN, PETER
  作者：FRIESEN, HEINZ-JURGEN、HERMENTIN, PETER

  DOI：——

  日期：——