4,5-Bis(4-decoxyphenyl)benzene-1,2-diamine | 1033318-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Bis(4-decoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4,5-bis(4-decoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1033318-85-2
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₂
• 分子量: 572.875
• InChiKey: ZOYZYHSJVOADCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(4-decoxyphenyl)benzene-1,2-diamine 、 玫瑰红酸二水合物 在 溶剂黄146 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以44%的产率得到2,3,10,11-Tetrakis(4-decoxyphenyl)quinoxalino[2,3-c]phenazine-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  可调谐的最低未占据分子轨道能级的六氮杂三苯并菲衍生物

  摘要：

  通过1,2-二胺和1,2-二酮的缩合反应，合成了一系列n型六氮杂苯并菲衍生物。对它们的光物理和电化学性质的研究表明，只需增加分子结构中吡嗪单元的数量，即可将其最低的未占据分子轨道（LUMO）能量水平从-3.54 eV有效地调节到-4.02 eV。

  DOI：

  10.1021/ol201717d
• 作为产物：
  描述：

  (4-(癸氧基)苯基)硼酸 、 4,5-二溴-1,2-苯二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到4,5-Bis(4-decoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含有多达 16 个直线排列的稠合芳环的含吡嗪并苯型分子带

  摘要：

  通过1,2-二胺和1,2-二酮的缩合偶联合成了一系列含有2-6个吡嗪单元和多达16个直线排列的稠合芳环的并苯型共轭分子(1-5)。从吸收边估计的分子能隙随着分子长度的增加而减小，表明分子的良好离域性质。循环伏安测量表明这些带状吡嗪衍生物的 n 型性质取决于分子长度和吡嗪单元的数量。随着吡嗪单元的数量和分子长度的增加，第一个还原波开始从 -1.16 到 -0.62 V（相对于 Ag/AgCl），分别对应于 -3.24 和 -3.78 eV 的 LUMO 能级。随着分子长度的增加，这些分子在溶液中更容易聚集，如 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱所示。在芘单元中引入叔丁基可以显着抑制这些分子在溶液中的聚集。高电子亲和力、高环境稳定性和易于结构修饰使这些化合物成为一类新型 n 型半导体的优秀候选者。

  DOI：

  10.1021/ja800311a

文献信息

• Smectic liquid crystals based on hexaazatriphenylene: potential organic n-type semiconductor
  作者：Baoxiang Gao、Licui Zhang、Qianqian Bai、Ying Li、Junwei Yang、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/c0nj00586j

  日期：——

  We report the synthesis of dibenzohexaazatriphenylene derivative DBHAT. The addition of electron-withdrawing groups on the dibenzohexaazatriphenylene core leads to a high electron-accepting capability. DBHAT exhibits reversible four-step reduction waves at half-wave potentials (E1/2) of −0.42, −0.94, −1.35 and −1.80 V vs. Ag/AgCl. Furthermore, DBHAT is able to form a smectic liquid crystalline assembly over a wide temperature range. With strong dipole–dipole interactions, the smectic liquid crystals show extremely highly stabilized mesophases.

  我们报道了二苯并六氮杂三苯ylene衍生物 DBHAT 的合成。在二苯并六氮杂三苯ylene 核心上添加电子吸引基团，导致其具有高电子受体能力。DBHAT 在相对于 Ag/AgCl 的半波电位（E1/2）为 -0.42、-0.94、-1.35 和 -1.80 V 处表现出可逆的四步还原波。此外，DBHAT 能够在较宽温度范围内形成 smectic 液晶组装。由于强偶极-偶极相互作用，smectic 液晶显示出极高稳定性的介相。
• Synthesis and characterization of polyfluorenes containing bisphenazine units
  作者：Ming Wang、Hui Tong、Yanxiang Cheng、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1002/pola.23966

  日期：2010.5.1

  copolymers based on 9,9‐dioctylfluorene and bisphenazine (BP) were synthesized by Suzuki polymerization. Energy transfer from the conjugated main chain to the BP moieties was observed. Full energy transfer was achieved when the molar content of the bisphenazine was 20% (20BPPF) in toluene solution. The similar phenomena were observed even for 1% bisphenazine content copolymer (1BPPF) in film. The lowest

  通过Suzuki聚合反应合成了基于9,9-二辛基芴和双吩嗪（BP）的新型共轭共聚物。观察到了从共轭主链到BP部分的能量转移。当双吩嗪的摩尔含量为20％（20BPPF）在甲苯溶液中时，实现了完全的能量转移。即使在膜中含有1％的双吩嗪含量的共聚物（1BPPF），也观察到了类似的现象。共聚物的最低占据分子轨道（LUMO）能级（-3.06 eV）低于聚芴均聚物（PFO; -2.65 eV），表明引入BP单元有利于电子注入。制作了单层电致发光器件（ITO / PEDOT：PSS / polymer / LiF / Al）来研究其电致发光（EL）性能。所有BPPF共聚物的最大亮度和电流效率都超过了PFO均聚物。最佳的单层设备基于5BPPF，最大亮度为1532 cd / m2，电流效率为1.09 cd / A。对于5BPPF的多层EL器件（ITO / PEDOT：PSS / PVK /聚合物/ TPBI
• Polyfluorenes containing pyrazine units: Synthesis, photophysics and electroluminescence
  作者：Ming Wang、Ying Li、ZhiYuan Xie、LiXiang Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4238-6

  日期：2011.4

  pyrazine unit (BY) were synthesized by Suzuki copolymerization and were used as novel light-emitting materials in PLEDs. Efficient energy transfer was observed in both thin film and solution. Compared with the lowest occupied molecular orbital (LUMO) energy level of the polyfluorenes homopolymer (PFO), the lower LUMO energy levels of copolymers indicated that the introduction of the BY unit would be

  通过Suzuki共聚反应合成了9,9-二辛基芴与对称吡嗪单元（BY）的一系列共轭共聚物，并将其用作PLED中的新型发光材料。在薄膜和溶液中均观察到有效的能量转移。与聚芴均聚物（PFO）的最低占据分子轨道（LUMO）能级相比，共聚物的较低LUMO能级表明BY单元的引入将有利于电子注入。他们的单层电致发光（EL）器件（ITO / PEDOT /聚合物/ LiF / Al）的开启电压为6.1-4.0 V，远低于PFO（7.0 V）。所有PFBY共聚物的最大亮度，电流效率和外部量子效率均高于PFO均聚物。如图2所示，电流效率为0.29cd / A，外部量子效率为0.10％。将PFBY5多层器件引入PVK和TPBI可以提高器件效率，其最大亮度为3012 cd / m 2，最大电流效率为1.81 cd / A，外部量子效率为0.66％。
• Hexaazatriphenylene Derivatives with Tunable Lowest Unoccupied Molecular Orbital Levels
  作者：Ming Wang、Ying Li、Hui Tong、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1021/ol201717d

  日期：2011.8.19

  condensation coupling of 1,2-diamines and 1,2-diketones. The study of their photophysical and electrochemical properties showed that their lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels could be effectively tuned from −3.54 to −4.02 eV simply by increasing the number of pyrazine units in their molecular structures.

  通过1,2-二胺和1,2-二酮的缩合反应，合成了一系列n型六氮杂苯并菲衍生物。对它们的光物理和电化学性质的研究表明，只需增加分子结构中吡嗪单元的数量，即可将其最低的未占据分子轨道（LUMO）能量水平从-3.54 eV有效地调节到-4.02 eV。
• Pyrazine-Containing Acene-Type Molecular Ribbons with up to 16 Rectilinearly Arranged Fused Aromatic Rings
  作者：Baoxiang Gao、Ming Wang、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1021/ja800311a

  日期：2008.7.1

  A series of acene-type conjugated molecules (1-5) containing 2-6 pyrazine units and up to 16 rectilinearly arranged fused aromatic rings were synthesized by condensation coupling of 1,2-diamines and 1,2-diketones. The energy gap of the molecules estimated from absorption edge decreases with an increase in molecular length, indicating the well-delocalized nature of the molecules. The cyclic voltammetry

  通过1,2-二胺和1,2-二酮的缩合偶联合成了一系列含有2-6个吡嗪单元和多达16个直线排列的稠合芳环的并苯型共轭分子(1-5)。从吸收边估计的分子能隙随着分子长度的增加而减小，表明分子的良好离域性质。循环伏安测量表明这些带状吡嗪衍生物的 n 型性质取决于分子长度和吡嗪单元的数量。随着吡嗪单元的数量和分子长度的增加，第一个还原波开始从 -1.16 到 -0.62 V（相对于 Ag/AgCl），分别对应于 -3.24 和 -3.78 eV 的 LUMO 能级。随着分子长度的增加，这些分子在溶液中更容易聚集，如 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱所示。在芘单元中引入叔丁基可以显着抑制这些分子在溶液中的聚集。高电子亲和力、高环境稳定性和易于结构修饰使这些化合物成为一类新型 n 型半导体的优秀候选者。