5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylfuran | 68630-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylfuran
• 英文别名: 5-p-Methoxyphenyl-2,3-diphenylfuran；5-(4-methoxy-phenyl)-2,3-diphenyl-furan
• CAS: 68630-11-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: GKDGDMFKEAMOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylfuran 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-p-methoxyphenylphenanthro<9,10-b>furan
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氯-3a，9a-二氢-2,3,9a-三芳基呋喃（2,3-b）（1,4）苯并二恶英衍生物的光化学中的取代基和波长效应

  摘要：

  对某些三芳基呋喃苯并二恶英衍生物的光反应的研究表明，其结果取决于9a-芳基上取代基的类型和位置。还报道了波长依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94524-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-1,4-丁二酮 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以87.1%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X-ray Absorption and Electron Paramagnetic Resonance Guided Discovery of the Cu-Catalyzed Synthesis of Multiaryl-Substituted Furans from Aryl Styrene and Ketones Using DMSO as the Oxidant
  作者：Yong Wu、Zhiyuan Huang、Yi Luo、Dong Liu、Yi Deng、Hong Yi、Jyh-Fu Lee、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00865

  日期：2017.5.5

  serving not only as a solvent but also as an oxidant to promote the oxidation of Cu(I) to Cu(II) has been demonstrated. X-ray absorption and electron paramagnetic resonance evidence revealed a single-electron redox process where DMSO could oxidize Cu(I) to Cu(II). The novel discovery guided the rational design of copper-catalyzed oxidative cyclization of aryl ketones with styrenes to furans, providing a new

  已经证明了DMSO的第一个例子，其不仅用作溶剂而且用作促进Cu（I）氧化成Cu（II）的氧化剂。X射线吸收和电子顺磁共振证据表明，单电子氧化还原过程中DMSO可以将Cu（I）氧化为Cu（II）。这项新发现指导了铜催化芳基酮与苯乙烯的氧化环化反应成呋喃的合理设计，为从廉价且容易获得的起始原料合成多芳基取代的呋喃提供了一种新方法。
• Rh/Cu-Catalyzed Cascade [4+2] Vinylic C−H <i>O</i> -Annulation and Ring Contraction of α-Aryl Enones with Alkynes in Air
  作者：Yinsong Zhao、Shiqing Li、Xuesong Zheng、Junbin Tang、Zhijie She、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201612147

  日期：2017.4.3

  An unprecedented Rh‐catalyzed ketone‐directed vinylic C−H activation/[4+2] O‐annulation of α‐aryl enones with internal alkynes followed by a Cu‐catalyzed ring contraction in air to provide multiaryl‐substituted furan derivatives has been developed. The preliminary mechanism study identifies the active pyrylium salt as the key intermediate.

  已经开发出空前的Rh催化的酮基乙烯指导的CH-H活化/ α-芳基烯酮与内部炔烃的[4 + 2] O环化反应，然后在空气中进行Cu催化的环收缩以提供多芳基取代的呋喃衍生物。 。初步机理研究确定了活性吡啶盐为关键中间体。
• Metal-Catalyzed 1,2-Shift of Diverse Migrating Groups in Allenyl Systems as a New Paradigm toward Densely Functionalized Heterocycles
  作者：Alexander S. Dudnik、Anna W. Sromek、Marina Rubina、Joseph T. Kim、Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0773507

  日期：2008.1.30

  of the enone moiety pathways, whereas certain carbophilic metals trigger carbenoid/oxonium type pathway. However, a facile cycloisomerization in the presence of cationic complexes, as well as observed migratory aptitude in the cycloisomerization of unsymmetrically disubstituted aryl- and alkylallenes, strongly supports electrophilic nature for this transformation. Full mechanistic details, as well as

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分
• Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans
  作者：Long Chen、Yi Du、Xing-Ping Zeng、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00442

  日期：2015.3.20

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.
• Metal-Catalyzed [1,2]-Alkyl Shift in Allenyl Ketones: Synthesis of Multisubstituted Furans
  作者：Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200701128

  日期：2007.7.2