Boc-Leu-Aib-Phe-OMe | 441070-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Aib-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 441070-93-5
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₆
• 分子量: 477.601
• InChiKey: GUAUCFQIVGFNKD-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  667.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Aib-Phe-OMe 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Boc-Leu-Aib-Phe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous vesicles from supramolecular helical peptide as drug carrier

  摘要：

  为了开发一种药物输送载体，我们对疏水五肽的自组装进行了研究。该肽通过分子内和分子间的氢键相互作用形成超分子螺旋柱，并在固态下形成相互交错的螺旋束结构。在甲醇溶液中，多肽形成介孔囊泡，囊泡的直径与浓度成正比变化。这些介孔囊泡结构最重要的特性是能包裹一种强效抑菌抗生素--磺胺甲噁唑。此外，在 pH 值为 6.2 的条件下，载药囊泡能有效地缓慢释放包裹的药物，这为未来将微囊泡用作药物载体带来了希望。

  DOI：

  10.1039/c1sm05958k
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-Leu-Aib-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous vesicles from supramolecular helical peptide as drug carrier

  摘要：

  为了开发一种药物输送载体，我们对疏水五肽的自组装进行了研究。该肽通过分子内和分子间的氢键相互作用形成超分子螺旋柱，并在固态下形成相互交错的螺旋束结构。在甲醇溶液中，多肽形成介孔囊泡，囊泡的直径与浓度成正比变化。这些介孔囊泡结构最重要的特性是能包裹一种强效抑菌抗生素--磺胺甲噁唑。此外，在 pH 值为 6.2 的条件下，载药囊泡能有效地缓慢释放包裹的药物，这为未来将微囊泡用作药物载体带来了希望。

  DOI：

  10.1039/c1sm05958k

文献信息

• First crystallographic signature of the highly ordered supramolecular helical assemblage from a tripeptide containing a non-coded amino acid
  作者：Debasish Haldar、Samir Kumar Maji、William S Sheldrick、Arindam Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00283-6

  日期：2002.4

  The model tripeptide Boc-Leu(1)-Aib(2)-Phe(3)-OMe 1 containing a non-coded amino acid residue (Aib: alpha-amino isobutyric acid) forms a supramolecular helical assemblage via non-covalent interactions in single crystals. The SEM image of the peptide 1 in the solid state shows the ribbon like fibrillar morphology, a characteristic feature of highly ordered aggregated fibrils like amyloid fibrils. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• α-Aminoisobutyric acid modified protected analogues of β-amyloid residue 17–20: a change from sheet to helix
  作者：Debasish Haldar、Michael G.B. Drew、Arindam Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.036

  日期：2006.6

  The strong intermolecular interactions mediated by short hydrophobic sequences (e.g., 17-20, -L-Leu-L-Val-L-Phe-L-Phe-) in the middle of A beta are known to play a crucial role in the neuropathology of Alzheimer's disease. FTIR, TEM and Congo red binding studies indicated that a series of L-Ala substituted terminally protected peptides related to the sequence 17-20 of the beta-amyloid peptide, adopted D-sheet conformations. However, the Aib-modified analogues disrupt the D-sheet structure and switch over to a 310 helix with increasing number of Aib residues. X-ray crystallography shed some light on the change from sheet to helix at atomic resolution. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mesoporous vesicles from supramolecular helical peptide as drug carrier
  作者：Sibaprasad Maity、Poulami Jana、Suman Kumar Maity、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c1sm05958k

  日期：——

  The self-assembly of a hydrophobic pentapeptide has been investigated in an attempt to develop a drug delivery vehicle. The peptide forms a supramolecular helical column through intra- and intermolecular hydrogen bonding interactions and an interdigitated helical bundle structure in the solid state. In methanol solution, the peptide forms mesoporous vesicles, where the diameters of the vesicles vary with the concentration in direct proportion. The most important property of these mesoporous vesicular structures is the encapsulation of a potent bacteriostatic antibiotic, sulfamethoxazole. Moreover, at pH 6.2, the drug loaded vesicles can effectively release the encapsulated drug slowly, which holds future promise for use of the microvesicles as drug cargo.

  为了开发一种药物输送载体，我们对疏水五肽的自组装进行了研究。该肽通过分子内和分子间的氢键相互作用形成超分子螺旋柱，并在固态下形成相互交错的螺旋束结构。在甲醇溶液中，多肽形成介孔囊泡，囊泡的直径与浓度成正比变化。这些介孔囊泡结构最重要的特性是能包裹一种强效抑菌抗生素--磺胺甲噁唑。此外，在 pH 值为 6.2 的条件下，载药囊泡能有效地缓慢释放包裹的药物，这为未来将微囊泡用作药物载体带来了希望。