(S,S)-N-(2-Benzyloxycarbonylisothiazolidine-1,1-dioxide-3-carbonyl)-phenylalanine methyl ester | 147878-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-(2-Benzyloxycarbonylisothiazolidine-1,1-dioxide-3-carbonyl)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-2-carboxylate
• CAS: 147878-96-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 460.508
• InChiKey: LKABMNXEDBCPDZ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(2-Benzyloxycarbonylisothiazolidine-1,1-dioxide-3-carbonyl)-phenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(S,S)-N-(Isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carbonyl)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有异噻唑烷-1,1-二氧化物-3-羧酸的假肽：(S)-异噻唑烷-1,1-二氧化物-3-羧酸的合成和性质，一种新的γ-焦谷氨酸类似物

  摘要：

  (S) -isothiazolidine - 1,1 - 二氧化 - 3 - 羧酸 (2)，焦谷氨酸的磺酰胺类似物的合成报告。还描述了将其插入肽分子的协议，包括保护和去保护步骤。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260305
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonyl-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S,S)-N-(2-Benzyloxycarbonylisothiazolidine-1,1-dioxide-3-carbonyl)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有异噻唑烷-1,1-二氧化物-3-羧酸的假肽：(S)-异噻唑烷-1,1-二氧化物-3-羧酸的合成和性质，一种新的γ-焦谷氨酸类似物

  摘要：

  (S) -isothiazolidine - 1,1 - 二氧化 - 3 - 羧酸 (2)，焦谷氨酸的磺酰胺类似物的合成报告。还描述了将其插入肽分子的协议，包括保护和去保护步骤。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260305

文献信息

• Pseudopeptides Containing Isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic Acid: Synthesis and Properties of (S)-Isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic Acid, a New γ - Sultam Analogue of Pyroglutamic Acid
  作者：Grazia Luisi、Francesco Pinnen

  DOI：10.1002/ardp.19933260305

  日期：——

  A synthesis of (S)‐isothiazolidine‐1,1‐dioxide‐3‐carboxylic acid (2), the sulphonamido analogue of pyroglutamic acid, is reported. The protocol of its insertion into a peptide molecule, including protection and deprotection steps, is also described.

  (S) -isothiazolidine - 1,1 - 二氧化 - 3 - 羧酸 (2)，焦谷氨酸的磺酰胺类似物的合成报告。还描述了将其插入肽分子的协议，包括保护和去保护步骤。