ahbhz | 99068-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ahbhz
• 英文别名: N'-2-propylidene-4-hydroxybenzohydrazide；4-hydroxy-N-(propan-2-ylideneamino)benzamide
• CAS: 99068-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01335436
• 分子量: 192.217
• InChiKey: JXCOIQKKTLVKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ahbhz 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-hydroxy-N'-isopropylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 、 丙酮 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ahbhz
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123

文献信息

• A series of compounds forming polar crystals and showing single-crystal-to-single-crystal transitions between polar phases
  作者：Roberto Centore、Mojca Jazbinsek、Angela Tuzi、Antonio Roviello、Amedeo Capobianco、Andrea Peluso

  DOI：10.1039/c2ce06352b

  日期：——

  samples. The imine obtained using acetone shows solid state polymorphism with unusual behaviour; three different crystal phases have been identified (phases I, II and III), all having the same polar space group Pna21, and the transitions from I to II and from III to II are topotactic, i.e. single-crystal-to-single-crystal. During the irreversible transition from phase I to II, the polar axis undergoes

  凝结 4-羟基苯甲酰肼 与各种非手性脂肪族酮 甲乙酮， 丙酮， 环己酮 和 环丁酮，得到在极性空间基团（Pna 2 1或Cc）中结晶的亚胺化合物。对于所有合成的化合物，通过单晶X射线分析确定晶体结构，并对粉末样品进行二次谐波生成实验。使用的亚胺丙酮表现出具有异常行为的固态多态性；已经鉴定出三个不同的晶体相（相I，II和III），都具有相同的极性空间群Pna 2 1，并且从I到II和从III到II的跃迁是全同立构的，即单晶到单晶-水晶。在从I相到II相的不可逆转变过程中，极轴受到强烈压缩（约15％），母相的单晶剧烈破碎成新相的单晶碎片，而在从III相到可逆相的转变中。 II，极轴扩展（约14％），并保留了单晶的完整性。
• Effect of ligand substituents on supramolecular self-assembly and electrochemical properties of copper(II) complexes with benzoylhydrazones: X-ray crystal structures and cyclic voltammetry
  作者：Dariusz Matoga、Janusz Szklarzewicz、Wojciech Nitek

  DOI：10.1016/j.poly.2012.02.007

  日期：2012.4

  Complexation of copper(II) with a series of hetero-donor chelating Schiff bases (HLLR) of para-substituted benzhydrazides (with R = OH, NO2, CH3O, Cl and tert-butyl substituents) and acetone affords mononuclear [Cu(LLR)(2)] molecules: 1 [Cu(anbhz)(2)] (R = NO2); 2 [Cu(ahbhz)(2)] (R = OH) 3 [Cu(ambhz)(2)] (R = CH3O); 4 [Cu(acbhz)(2)] (R = Cl); and 5 [Cu(atbhz)(2)] (R = tert-butyl). Single-crystal X-ray diffraction results for 2-5 reveal their various supramolecular architectures including 1D and 2D dimensionalities. A detailed analysis of crystal structures allows to gain insight into intermolecular interactions accountable for self-assembly into different networks as well as for various physicochemical properties of the compounds. The major interactions include O-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds (2) as well as CH center dot center dot center dot N and axial Cu center dot center dot center dot O (3); pi center dot center dot center dot pi stacking (4) and van der Waals CH center dot center dot center dot C interactions (5). All compounds are characterized by elemental analyses; IR and UV-Vis spectroscopy as well as magnetic susceptibility and cyclic voltammetry measurements. Electrochemical studies reveal the dependence of [Cu(LLR)(2)]/[Cu(LLR)(2)](-) reduction potentials on substituents of benzoylhydrazonoate ligands. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors
  作者：Minkyoung Kim、Jinsun Kwon、Mun Ock Kim、Sarbjit Singh、Sang Kyum Kim、Kyeong Lee、Kiho Lee、Hyun Sun Lee、Yongseok Choi

  DOI：10.1002/bkcs.10123

  日期：2015.2

  A novel series of hydrazide derivatives were synthesized as potential diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors. Among them, compounds 8u and 8v exhibited selective and potent DGAT‐1 inhibitory activities. In addition, compound 8u dose‐dependently inhibited triglyceride synthesis in HepG2 cell lines. Furthermore, treatment with compound 8u for an oral lipid tolerance test showed a significant decrease in plasma triglyceride levels compared with vehicle‐treated control animals, indicating delayed absorption of triglyceride after an acute lipid challenge.

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。