6-bromo-1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]thiadiazine | 57478-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6-bromo-1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 1H-4,1,2-Benzothiadiazine, 6-bromo-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-；6-bromo-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-4,1,2-benzothiadiazine
• CAS: 57478-71-4
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 426.293
• InChiKey: PMVOTZBBQJNTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrophenyl-N-4-bromo-2-fluorophenyl- 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-bromo-1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Aryl Thiohydrazonates

  摘要：

  一系列对硝基苯基和杂环硫酰肼酸酯ArSCAr′ = NNNHC6H3XY(2,4)的重排和环化，在适当的碱性条件下发生，形成相应的7-取代2-芳基-4-对硝基苯基-和-4-杂环-4H-1,3,4-苯并噻二嗪，例如13 → 19。在这些或适当的酸性条件下，4,6-二甲基-2-嘧啶基硫酰肼酸酯重排为硫酰肼酰基Ar′CSNHNArC6H3XY(2,4)，似乎是硫酰肼酸酯硫酰肼酰基重排的第一个案例；这种酸性处理会引起其他一些杂环硫酰肼酸酯的断裂。报道了两种4-杂环取代苯并噻二嗪的独立合成。

  DOI：

  10.1139/v75-206

文献信息

• The Rearrangement of Aryl Thiohydrazonates
  作者：Arthur J. Elliott、Patrick D. Callaghan、Martin S. Gibson、Steven T. Nemeth

  DOI：10.1139/v75-206

  日期：1975.5.15

  Rearrangement and cyclization of a series of p-nitrophenyl and heteroaryl thiohydrazonates ArSCAr′ = NNHC₆H₃XY(2,4), where the displaced substituent X is Br or F and the remaining substituent Y is Br or NO₂, occurs under suitable basic conditions to the corresponding 7-substituted 2-aryl-4-p-nitrophenyl- and -4-heteroaryl-4H-1,3,4-benzothiadiazines, e.g. 13 → 19. Under these or suitable acidic conditions, the 4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl thiohydrazonate rearranges to the thiohydrazide Ar′CSNHNArC₆H₃XY(2,4), apparently the first case of thiohydrazonate thiohydrazide rearrangement; such acidic treatment produces cleavage of some other heteroaryl thiohydrazonates.Independent syntheses of two of the 4-heteroaryl-substituted benzothiadiazines are reported.

  一系列对硝基苯基和杂环硫酰肼酸酯ArSCAr′ = NNNHC6H3XY(2,4)的重排和环化，在适当的碱性条件下发生，形成相应的7-取代2-芳基-4-对硝基苯基-和-4-杂环-4H-1,3,4-苯并噻二嗪，例如13 → 19。在这些或适当的酸性条件下，4,6-二甲基-2-嘧啶基硫酰肼酸酯重排为硫酰肼酰基Ar′CSNHNArC6H3XY(2,4)，似乎是硫酰肼酸酯硫酰肼酰基重排的第一个案例；这种酸性处理会引起其他一些杂环硫酰肼酸酯的断裂。报道了两种4-杂环取代苯并噻二嗪的独立合成。