2-<4',5'-dimethyl-1',3'-dithiol-2'-ylidene>-1,3-dithiolo<4,5-d>-1,3-dithiol-2-one | 157394-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<4',5'-dimethyl-1',3'-dithiol-2'-ylidene>-1,3-dithiolo<4,5-d>-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one；2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• CAS: 157394-29-1
• 化学式: C₉H₆OS₆
• 分子量: 322.542
• InChiKey: XTASGHHLLZPCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4',5'-dimethyl-1',3'-dithiol-2'-ylidene>-1,3-dithiolo<4,5-d>-1,3-dithiol-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetramethyl 2,5-bis(1',3'-dithiol-2'-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene
  参考文献：
  名称：

  二甲基取代的不对称2,5-双（1'，3'-二硫醇-2'-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯的制备，晶体结构和电性能

  摘要：

  描述了标题化合物1a – g的制备，晶体结构和电性能；这些供体给出了几种导电盐，这些盐显示出金属温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/c39940000459
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-[1,3]dithiole-2-thione 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<4',5'-dimethyl-1',3'-dithiol-2'-ylidene>-1,3-dithiolo<4,5-d>-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基取代的不对称2,5-双（1'，3'-二硫醇-2'-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯的制备，晶体结构和电性能

  摘要：

  描述了标题化合物1a – g的制备，晶体结构和电性能；这些供体给出了几种导电盐，这些盐显示出金属温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/c39940000459

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Synthesis of New Electron Donor ClMe₃-TTP: Structures and Properties of (ClMe₃-TTP)₃X (X = PF₆ and AsF₆)
  作者：Takashi Shirahata、Shuhei Kohno、Keisuke Furuta、Yusuke Oka、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20140413

  日期：2015.8.15

  In this study, we synthesized 2-(4-chloro-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (ClMe3-TTP). Results show that the cation radical salts of ClMe3-TTP with PF6− and AsF6− anions show high conductivities (101 S cm−1) at room temperature and semiconducting behavior with low activation energy (24–27 meV). A crystal structure analysis of the PF6− and AsF6− salts reveals a 3:1 donor–anion ratio of these salts. The ClMe3-TTP molecules form one-dimensional columns along the a axis, and tape-structures, connected by the side-by-side S···S interactions, also form along the a axis. The calculated intracolumn and intratape overlap integrals are relatively large; however, the overlap integrals between the one-dimensional columns and the tapes are approximately 1/2–1/5 the value of the intracolumn and intratape overlap integrals. The band calculations suggest that they have one-dimensional electronic structures, indicating that they would comprise a Mott insulator.

  本研究合成了 2-(4-氯-5-甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)-5-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂戊烯（ClMe3-TTP）。结果表明，带有 PF6- 和 AsF6- 阴离子的 ClMe3-TTP 阳离子自由基盐在室温下具有高电导率（101 S cm-1）和低活化能（24-27 meV）的半导体特性。对 PF6- 盐和 AsF6- 盐的晶体结构分析表明，这些盐的供体阴离子比例为 3:1。ClMe3-TTP 分子沿 a 轴形成一维柱状，通过并排 S-S 相互作用连接的带状结构也沿 a 轴形成。计算得出的柱内和带内重叠积分相对较大；然而，一维柱和带之间的重叠积分约为柱内和带内重叠积分的 1/2-1/5。能带计算表明，它们具有一维电子结构，表明它们将构成莫特绝缘体。