1-(2-chloroethyl)-3-mesitylurea | 33021-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-mesitylurea
• 英文别名: N-<2-Chlor-aethyl>-N'-mesityl-harnstoff；1-(2-chloroethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)urea
• CAS: 33021-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD01676629
• 分子量: 240.733
• InChiKey: HEVQKTSFRAXZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-mesitylurea 在 劳森试剂 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-chloro-3-mesityl-1-(2-phenoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  METAL-LIGAND COMPLEX, OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST DERIVED THEREFROM, AND OLEFIN POLYMERIZATION METHOD UTILIZING THE CATALYST

  摘要：

  一个金属-配体配合物具有公式(I)：其中J、L、M、R1、R2、R3、R4、X、p、q和r在此处定义。该金属-配体配合物作为烯烃聚合的催化剂或催化剂前体是有用的。

  公开号：

  US20160311837A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 2,4,6-三甲基苯胺 以72%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-mesitylurea
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂抗肿瘤剂：N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲作为新型选择性烷基化剂的合成，构效关系和生物学表征。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm0010264

文献信息

• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• Synthesis and cytotoxic activity of new alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido]benzene derivatives
  作者：P Béchard、J Lacroix、P Poyet、R C-Gaudreault

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90196-1

  日期：1994.1

  Several alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido] (CEU) benzene derivatives were prepared as potential anticancer agents. These new compounds were readily prepared in good yields by addition of anilines to 2-chloroethylisocyanate. Their cytotoxic activity was evaluated on human breast cancer (MDA-MB-231), human colon adenocarcinoma (LoVo) and mouse lymphocytic leukemia (P388D(1),) tumor cell lines. Several new CEUs were significantly more cytotoxic than the nitrogen mustard chlorambucil. The biological activity of these aromatic urea derivatives seems to be related to the nature and position of the alkyl substituents on the aromatic ring. Substitution by branched alkyl groups on position 4 of the aromatic ring led to cytotoxic molecules which are up to 5 times more potent than the standard chlorambucil.
• Synthesis of potential anticancer agents. 38. N-nitrosoureas. 4. Further synthesis and evaluation of haloethyl derivatives
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaler、Pamela S. Opliger、W. Russell Laster、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00289a011

  日期：1971.7
• US9862734B2
  申请人：——

  公开号：US9862734B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• [EN] METAL-LIGAND COMPLEX, OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST DERIVED THEREFROM, AND OLEFIN POLYMERIZATION METHOD UTILIZING THE CATALYST<br/>[FR] COMPLEXE MÉTAL-LIGAND, CATALYSEUR DE POLYMÉRISATION D'OLÉFINES DÉRIVÉ DE CE DERNIER ET PROCÉDÉ DE POLYMÉRISATION D'OLÉFINES UTILISANT LE CATALYSEUR
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2015094513A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A metal-ligand complex has formula (I): wherein J, L, M, R1, R2, R3, R4, X, p, q, and r are defined herein. The metal-ligand complex is useful as a catalyst or catalyst precursor for olefin polymerization.