(RS)-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione | 91566-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (R/S)-1-benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione；1-benzyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione；1-Benzyl-2.5-dioxo-6-methyl-piperazin；1-Benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 91566-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DFPMKNKHZCCUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione 以 溶剂黄146 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3Z,6RS)-3-[(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)methylidene]-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的二苯哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  一系列外消旋dipodazine类似物9中由式（3产率22-80％，制备Ž，6个RS）-3 - [（二甲基氨基）亚甲基] -6-甲基-1-（苯甲基）哌嗪-2,5-二酮（7）（方案1），其由（RS）-丙氨酸甲酯盐酸盐以四个步骤制备。由（S）-丙氨酸甲酯盐酸盐制备非外消旋7失败，因为在前体6的3位上引入烯氨基官能团伴随着几乎完全的外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690026
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of (R/S)-N-benzyl-N-chloroacetyl alanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(RS)-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic, N-Benzylated Neoechinulin A and Isoneoechinulin A¹

  摘要：

  本研究制备了两种具有抗氧化、清除自由基和神经保护作用的生物碱新噌啉 A 的 N-苄基类似物。由于根据 SAR 研究，立体化学并不发挥重要作用，因此这两种类似物都是通过烯酮化学以外消旋形式制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219812

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019215203A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• FUKUYAMA, TOHRU;FRANK, R. K.;LAIRD, A. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 2955-2958
  作者：FUKUYAMA, TOHRU、FRANK, R. K.、LAIRD, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Racemic, N-Benzylated Neoechinulin A and Isoneoechinulin A¹
  作者：Branko Stanovnik、Jernej Wagger、Uroš Grošelj、Jurij Svete

  DOI：10.1055/s-0029-1219812

  日期：2010.5

  Two N-benzylated analogues of the antioxidant, radical scavenging, and neuroprotective alkaloid neoechinulin A were prepared. Since, according to SAR studies, stereochemistry does not play an important role, both analogues were prepared in racemic form, using enaminone chemistry.

  本研究制备了两种具有抗氧化、清除自由基和神经保护作用的生物碱新噌啉 A 的 N-苄基类似物。由于根据 SAR 研究，立体化学并不发挥重要作用，因此这两种类似物都是通过烯酮化学以外消旋形式制备的。
• Enaminone-Based Synthesis of Dipodazine Derivatives
  作者：Jernej Wagger、David Bevk、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.200690026

  日期：2006.2

  A series of racemic dipodazine analogues 9 were prepared in 22–80% yield from (3Z,6RS)-3-[(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione (7) (Scheme 1), which was prepared in four steps from (RS)-alanine methyl ester hydrochloride. The preparation of nonracemic 7 from (S)-alanine methyl ester hydrochloride failed, since the introduction of the enamino functionality at position

  一系列外消旋dipodazine类似物9中由式（3产率22-80％，制备Ž，6个RS）-3 - [（二甲基氨基）亚甲基] -6-甲基-1-（苯甲基）哌嗪-2,5-二酮（7）（方案1），其由（RS）-丙氨酸甲酯盐酸盐以四个步骤制备。由（S）-丙氨酸甲酯盐酸盐制备非外消旋7失败，因为在前体6的3位上引入烯氨基官能团伴随着几乎完全的外消旋作用。