2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1381845-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aR,8bS)-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1381845-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WRTKWGVTWUEJGL-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(0) 催化的不对称羰基化环加成反应对映选择性合成具有多个手性碳中心的多环 γ-内酰胺

  摘要：

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12493
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₄₆H₃₈NO₂P 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、50.67 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(0) 催化的不对称羰基化环加成反应对映选择性合成具有多个手性碳中心的多环 γ-内酰胺

  摘要：

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12493

文献信息

• [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012080115A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US20130303375A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for pre-paring them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• US8946280B2
  申请人：——

  公开号：US8946280B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
  作者：Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Norimitsu Tohnai、David E. Scott、Masato Ohashi、Hanae Imaizumi、Yuichiro Tsuchiya、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.9b12493

  日期：2020.1.22

  GR-24, a racemic variant of which is a potential seed germination stimulator and plant-growth regulator. A key of the procedure presented here is a nickel(0)/chiral phosphoramidite-catalyzed asymmetric [2+2+1] carbonylative cycloaddition between readily accessible ene-imines and carbon monoxide, which proceeded enantioselectively to furnish up to 90% ee (>99% ee after recrystallization). The results

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。