(S,E)-7-benzyl 1-(tert-butyl) 6-(bis((tert-butoxy)carbonylamino))hept-2-enedioate | 1370623-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-7-benzyl 1-(tert-butyl) 6-(bis((tert-butoxy)carbonylamino))hept-2-enedioate
• 英文别名: 7-O-benzyl 1-O-tert-butyl (E,6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enedioate
• CAS: 1370623-34-9
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₈
• 分子量: 519.635
• InChiKey: ZEMVWBDJLRUEFV-TVADFSRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-7-benzyl 1-(tert-butyl) 6-(bis((tert-butoxy)carbonylamino))hept-2-enedioate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-7-allyl 1-(tert-butyl) 6-(bis((tert-butoxy)carbonyl)amino)hept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  开发含 Ahp 环缩肽的天然产物类别的固相方法

  摘要：

  含有环缩肽的 3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮 (Ahp) 是一类有趣的天然产物，它以可逆、非共价的方式抑制 S1（胰蛋白酶和糜蛋白酶样）丝氨酸蛋白酶，将它们变成潜在的化学工具，用于蛋白酶研究。然而，它们在化学生物学中的系统应用受到它们繁琐的液相化学合成的阻碍。为了克服这一限制，我们报告了一种 Ahp 环缩肽的固相方法，该方法基于使用掩蔽谷氨酸部分作为一般 Ahp 前体分子。因此，作为概念验证，我们最近报道了 Symplocamide A 的固相合成。在这里，我们想全面介绍掩蔽谷氨酸部分的开发和应用以及固相的优化。相合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101757
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-5-甲基 2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,E)-7-benzyl 1-(tert-butyl) 6-(bis((tert-butoxy)carbonylamino))hept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  开发含 Ahp 环缩肽的天然产物类别的固相方法

  摘要：

  含有环缩肽的 3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮 (Ahp) 是一类有趣的天然产物，它以可逆、非共价的方式抑制 S1（胰蛋白酶和糜蛋白酶样）丝氨酸蛋白酶，将它们变成潜在的化学工具，用于蛋白酶研究。然而，它们在化学生物学中的系统应用受到它们繁琐的液相化学合成的阻碍。为了克服这一限制，我们报告了一种 Ahp 环缩肽的固相方法，该方法基于使用掩蔽谷氨酸部分作为一般 Ahp 前体分子。因此，作为概念验证，我们最近报道了 Symplocamide A 的固相合成。在这里，我们想全面介绍掩蔽谷氨酸部分的开发和应用以及固相的优化。相合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101757