benzenemethanol, 2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]- | 130413-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzenemethanol, 2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-
• 英文别名: (2-Tetrahydro-pyran-2-yloxy-phenyl)-methanol；[2-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanol
• CAS: 130413-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DNOVOKIWUSLPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenemethanol, 2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]- 在 zeolite HSZ-330 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 水杨醇
  参考文献：
  名称：

  Solvent free tetrahydropyranylation of phenols and alcohols over zeolites HSZ as reusable catalysts

  摘要：

  Phenols and alcohols are tetrahydropyranylated in the presence of zeolites HSZ in good to excellent yields and selectivities. Addition of methanol performs the complete deprotection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00812-5
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzenemethanol, 2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Cottet, Francoise; Cottier, Louis; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1251 - 1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Several New (2-Chloroethyl)nitrosocarbamates as Potential Anticancer Agents
  作者：Robert C. Reynolds、Anita Tiwari、Joyce E. Harwell、Deborah G. Gordon、Beverly D. Garrett、Karen S. Gilbert、Steven M. Schmid、William R. Waud、Robert F. Struck

  DOI：10.1021/jm990417j

  日期：2000.4.1

  new (2-chloroethyl)nitrosocarbamates have been synthesized as potential anticancer alkylating agents. These compounds were designed with carrier moieties that would either act as prodrugs or confer water solubility. All compounds were screened in an in vitro panel of five human tumor cell lines: CAKI-1 (renal), DLD-1 (colon), NCI-H23 (lung), SK-MEL-28 (melanoma), and SNB-7 (CNS). Several agents showed

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。
• Investigation on the reactions of<i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols with vinyl ethers under acidic and/or thermal conditions
  作者：Volkan Kumbaraci、Duygu Ergunes、Melike Midilli、Seckin Begen、Naciye Talinli

  DOI：10.1002/jhet.74

  日期：2009.3

  presence of acid catalyst, reactions yielded regular protection products. However, butyl vinyl ether and 4-methoxy-3-butenone could not give intermolecular cycloaddition reactions under the acidic conditions, because both decomposed to the new products with acids. Hetero-Diels–Alder products obtained only under thermal conditions but in low yields. J. Heterocyclic Chem., 46, 226 (2009).

  研究了乙烯基醚与邻羟基苄醇在不同反应条件下的反应。这种尝试的目的是找出是否保护反应或醌甲基化物的杂Diels-Alder反应在原位从产生邻羟基苄醇更可能发生。在高温下，邻羟基苄醇可与二氢-2 H-吡喃产生杂Diels-Alder反应，但仅在与酸催化剂一起使用时才可发生。在室温下，即使在酸催化剂的存在下，反应也会产生常规的保护产物。但是，丁基乙烯基醚和4-甲氧基-3-丁烯酮在酸性条件下不能发生分子间的环加成反应，因为它们都被酸分解为新产物。Hetero-Diels–Alder产品仅在热条件下才能获得，但收率低。杂环化学杂志，46，226（2009）。