4-(dimethylamino)-1-indanone | 58161-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-1-indanone
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4-Dimethylamino-1-indanon；4-dimethylamino indanone；1H-Inden-1-one, 4-(dimethylamino)-2,3-dihydro-；4-(dimethylamino)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 58161-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD18647749
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NABZMZGVNFJSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-indanone 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到4-dimethylamino-1-aminoindan
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANYLAMINO URACILS AND THEIR USE AS ANTIOXIDANTS AND NEUROPROTECTANTS
  [FR] URACILES INDANYLAMINO ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIOXYDANTS ET NEUROPROTECTEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2006020070A3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-茚酮 生成 4-(dimethylamino)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Monoquaternary neuromuscular blocking agents based on 1-tetralone and 1-indanone

  摘要：

  The preparation of three isomeric 1-tetralone hydrozones 4 and three isomeric 1-indanone hydrozones 5 possessing a single quaternary ammonium center is described. Several of the compounds possessed significant neuromuscular blocking activity, and two approached suxamethonium in potency. 1H NMR evidence obtained from a study of the N,N-dimethylhydrozones indicated that the hydrazones adopted an E configuration in solution.

  DOI：

  10.1021/jm00226a004

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers
  作者：Binyu Wu、Jinggang Yang、Min Gao、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01916

  日期：2020.7.17

  An unprecedented catalytic asymmetric umpolung C–O bond-forming reaction of N-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。
• Tricyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060014816A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物可用于抑制蛋白酪氨酸激酶。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• Indanylamino uracils and their use as antioxidants and neuroprotectants
  申请人：Sklarz Benjamin

  公开号：US20070021450A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Disclosed are compounds having the structure: wherein, R 1 is H, NH 2 , NH—(C 1 -C 4 )alkyl, or N—[(C 1 -C 4 )alkyl] 2 ; R 2 and R 3 are each independently H, (C 1 -C 4 )alkyl, or wherein R 4 is H, (C 1 -C 4 )alkyl, halogen, hydroxy, (C 1 -C 10 )alkoxy, cyano, nitro, —NR 5 R 6 , or —OCONR 7 R 8 ; wherein R 5 and R 6 are each independently H, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 )alkyl; and wherein R 7 and R 8 are each independently H, or substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 )alkyl, or (C 1 -C 10 )aryl; and wherein only one of R 2 and R 3 is H, enantiomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds or salts, and processes for their preparation. The subject invention also provides methods of alleviating symptoms of neurologic and inflammatory disorders, methods of preventing oxidation of lipids, proteins, or deoxyribonucleic acids on a cellular level, and methods of protecting human red blood cells from lysis by O 2 radicals.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：其中，R1为H，NH2，NH-（C1-C4）烷基或N-[(C1-C4)烷基]2；R2和R3各自独立地为H，（C1-C4）烷基或其中R4为H，（C1-C4）烷基，卤素，羟基，（C1-C10）烷氧基，氰基，硝基，-NR5R6或-OCONR7R8；其中R5和R6各自独立地为H或取代或未取代的（C1-C4）烷基；而R7和R8各自独立地为H或取代或未取代的（C1-C4）烷基或（C1-C10）芳基；其中仅有R2和R3中的一个为H。本发明还涉及这些化合物的对映体、互变异构体和药学上可接受的盐，含有这些化合物或盐的制药组合物以及其制备方法。本发明还提供了缓解神经和炎症性疾病症状的方法，防止脂质、蛋白质或脱氧核糖核酸在细胞水平上被氧化的方法，以及保护人类红细胞免受O2自由基溶解的方法。
• Design and synthesis of 4-amino-2′,4′-dihydroxyindanone derivatives as potent inhibitors of tyrosinase and melanin biosynthesis in human melanoma cells
  作者：Leticia M. Lazinski、Morane Beaumet、Brayan Roulier、Rémy Gay、Guy Royal、Marc Maresca、Romain Haudecoeur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116165

  日期：2024.2

  overproduction of melanin by human tyrosinase (TYR). Despite the existence of many well-known TYR (tyrosinase) inhibitors commercialized in skin formulations, their TYR-inhibition efficacy remains poor since most of them were investigated over mushroom tyrosinase (TYR), a model with low homology relative to TYR. Considering the need for new potent TYR inhibitors, we designed and synthesized a series

  黑色素生成抑制是治疗皮肤色素沉着过度的一种独特的治疗解决方案，皮肤色素沉着是与人酪氨酸酶 (TYR) 过度产生黑色素相关的主要皮肤病学问题。尽管存在许多在皮肤制剂中商业化的众所周知的 TYR（酪氨酸酶）抑制剂，但它们的 TYR 抑制效果仍然很差，因为它们中的大多数都是针对蘑菇酪氨酸酶（TYR）进行研究的，而蘑菇酪氨酸酶（TYR）是一种与 TYR 具有较低同源性的模型。考虑到对新型强效 TYR 抑制剂的需求，我们设计并合成了一系列以 4-羟基化合物（迄今为止报道的针对人类酶的两种最活性衍生物之一）为原料的茚满酮类化合物，以及市售的硫胺醇。我们观察到，以 4-氨基和 4-酰胺基-2',4'-二羟基茚满酮基序为特征的类似物的活性比人黑色素瘤 MNT-1 细胞裂解物增加了 2 至 10 倍，并且 4- 活性提高了 10 倍。天全细胞实验，与亲本类似物相比。对最有前途的 4-酰胺基衍生物进行了分子对接研究，并提出了与