6-[(dimethylamino)methylene]-1-(p-methylbenzyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one | 1262892-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(dimethylamino)methylene]-1-(p-methylbenzyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one
• 英文别名: 6-[(dimethylamino)methylene]-1-(p-methylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-7-one；6-(Dimethylaminomethylidene)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-4,5-dihydroindol-7-one
• CAS: 1262892-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: QXERYBKXZVGARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(dimethylamino)methylene]-1-(p-methylbenzyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one 、 苯磺酰乙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以40%的产率得到1-(p-methyl-benzyl)-7-(phenylsulfonyl)-1,4,5,9-tetrahydro-8H-pyrrolo[3,2-h]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  具有良好光化学治疗活性且无DNA损伤的吡咯并[3,2- h ]喹啉酮的合成

  摘要：

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.080
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 1-(p-methyl-benzyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[(dimethylamino)methylene]-1-(p-methylbenzyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有良好光化学治疗活性且无DNA损伤的吡咯并[3,2- h ]喹啉酮的合成

  摘要：

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.080