1-(6-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone | 154877-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(6-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-chloro-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-ethanone
• CAS: 154877-60-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00973744
• 分子量: 208.647
• InChiKey: AIEXQAYFGSKOLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-Bromo-1-(6-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINYL THIAZOLYL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或CDK抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20090005374A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 3-氯-2,4-戊二酮 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(6-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• FUSED HETEROARYL INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：Leonard Kristi Anne

  公开号：US20120129872A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to thiazole I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables A, Q, J, R 1 , R 3 , and R 5 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  该发明涉及噻唑I及其治疗和预防用途，其中变量A、Q、J、R1、R3和R5在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。
• Synthesis and biological evaluation of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as novel PI3 kinase p110α inhibitors
  作者：Masahiko Hayakawa、Hiroyuki Kaizawa、Ken-ichi Kawaguchi、Noriko Ishikawa、Tomonobu Koizumi、Takahide Ohishi、Mayumi Yamano、Minoru Okada、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.047

  日期：2007.1.1

  3-1-[(4-Fluorophenyl)sulfonyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine, 2a, was discovered in our chemical library as a novel p110 alpha inhibitor with an IC50 of 0.67 mu M, through screening in a scintillation proximity assay. Optimization of the substituents of 2a increased the p110 alpha inhibitory activity by more than 300-fold (2g: IC50 = 0.0018 mu M). Further structural modification of 2g afforded thiazole derivative 12, which has potent p110 alpha inhibitory activity (IC50 of 0.0028 mu M) and is highly selective for p110 alpha over other PI3K isoforms. Compound 12 also inhibited serum-induced cell proliferation of A375 and HeLa cells in vitro with IC50 values of 0.14 mu M and 0.21 mu M, respectively, and suppressed tumor growth by 37% in a mouse HeLa xenograft model when dosed intraperitoneally at 25 mg/kg. These results suggest that selective p110 alpha inhibitors may have potential as cancer therapeutic agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] IMIDAZOPYRIDINYL THIAZOLYL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMIDAZOPYRIDINYL-THIAZOLYL-HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：GILEAD COLORADO INC

  公开号：WO2009002534A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or CDK inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule générale (I) ayant une activité inhibitrice d'histone désacétylase (HDAC) et/ou de CDK, une composition pharmaceutique comprenant le composé et un procédé utile pour traiter des maladies employant le composé.
• [EN] FUSED HETEROARYL INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE CONDENSÉ D'ACTIVATION DES MÉTALLOPROTÉINASES PRO-MATRICIELLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012068204A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to thiazole I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables A, Q, J, R1, R3, and R5 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.