6-[(2-ethoxycarbonylamino)phenyl]hex-5-ynal | 473448-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(2-ethoxycarbonylamino)phenyl]hex-5-ynal
• 英文别名: ethyl N-[2-(6-oxohex-1-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 473448-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BUHRSPOMISDEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-ethoxycarbonylamino)phenyl]hex-5-ynal 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (E)-2-(1,2,3-trihydrocarbazol-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（II）催化的环烯基化反应合成2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯衍生物在钯（II）催化剂，二氯化铜和氟化四丁基铵（TBAF）的存在下与烯烃的反应在回流过程中产生了2-取代的3-乙烯基吲哚。还使用在乙炔基中具有乙烯基部分的2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯的分子内环化反应来制备咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.235
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Celite 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(2-ethoxycarbonylamino)phenyl]hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  使用钯（II）催化的环烯基化反应合成2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯衍生物在钯（II）催化剂，二氯化铜和氟化四丁基铵（TBAF）的存在下与烯烃的反应在回流过程中产生了2-取代的3-乙烯基吲哚。还使用在乙炔基中具有乙烯基部分的2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯的分子内环化反应来制备咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.235

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indole Using Palladium(II)-Catalyzed Cyclization with Alkenylation Reaction.
  作者：Akito Yasuhara、Yousuke Takeda、Naoyuki Suzuki、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.235

  日期：——

  reaction of ethyl 2-ethynylphenylcarbamate derivative with alkenes in the presence of a palladium(II) catalyst, copper dichloride and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) produced 2-substituted 3-ethenylindoles during refluxing. The intramolecular cyclization reaction of ethyl 2-ethynylphenylcarbamates, which have an ethenyl part in the ethynyl group, was also used to produce carbazole derivatives.

  2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯衍生物在钯（II）催化剂，二氯化铜和氟化四丁基铵（TBAF）的存在下与烯烃的反应在回流过程中产生了2-取代的3-乙烯基吲哚。还使用在乙炔基中具有乙烯基部分的2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯的分子内环化反应来制备咔唑衍生物。