2-(3,5-dimethoxybenzyl)malononitrile | 771559-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxybenzyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]propanedinitrile；2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 771559-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: VAZFFUPFECWKQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxybenzyl)malononitrile 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5,7-二甲氧基茚酮
  参考文献：
  名称：

  多功能 1-茚满酮的合成及其转化为 1,2-萘醌，这是构建苝醌核心的关键前体

  摘要：

  4,9-Dihyroxy-3,10-perylenequinones 是由多种霉菌产生的天然色素，对宿主起到光动力光毒素的作用。由于其独特的光敏特性，这些苝醌在光动力疗法 (PDT) 中作为抗癌、抗病毒和抗真菌剂的应用受到了相当多的关注，特别是在开发合成天然存在的苝醌及其类似物的有效方法方面。然而，报道的合成路线对于最终的生物活性苝醌来说相当冗长（超过约 20 个反应步骤），并且在一种特定的路线中，将不同的取代基引入苝醌核心可能很困难。最后，具有不同结构特征的苝醌衍生物的制备量不足以研究它们的构效关系。此外，我们对苝醌结构特征的文献分析表明，苝醌的成功形成和产率的变化可能取决于关键前体 1,2-萘醌的 3 位取代的多样性。用于在二聚化步骤中构建苝醌核心（方案 1）。在我们之前的工作中，我们通过 1,2-萘醌的二聚化制备了新型苝醌核心（方案 1）。虽然这种合成路线在生成苝醌核心的相对较短的反应步骤（11

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3095
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-(3,5-dimethoxybenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  多功能 1-茚满酮的合成及其转化为 1,2-萘醌，这是构建苝醌核心的关键前体

  摘要：

  4,9-Dihyroxy-3,10-perylenequinones 是由多种霉菌产生的天然色素，对宿主起到光动力光毒素的作用。由于其独特的光敏特性，这些苝醌在光动力疗法 (PDT) 中作为抗癌、抗病毒和抗真菌剂的应用受到了相当多的关注，特别是在开发合成天然存在的苝醌及其类似物的有效方法方面。然而，报道的合成路线对于最终的生物活性苝醌来说相当冗长（超过约 20 个反应步骤），并且在一种特定的路线中，将不同的取代基引入苝醌核心可能很困难。最后，具有不同结构特征的苝醌衍生物的制备量不足以研究它们的构效关系。此外，我们对苝醌结构特征的文献分析表明，苝醌的成功形成和产率的变化可能取决于关键前体 1,2-萘醌的 3 位取代的多样性。用于在二聚化步骤中构建苝醌核心（方案 1）。在我们之前的工作中，我们通过 1,2-萘醌的二聚化制备了新型苝醌核心（方案 1）。虽然这种合成路线在生成苝醌核心的相对较短的反应步骤（11

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3095