Boc-D-Phe-Phe-OBzl | 97642-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-Phe-OBzl
• 英文别名: Boc-D-Phe-L-Phe-OBn；Benzyl N2-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-L-phenylalaninate；Boc-D-Phe-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 97642-16-5
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₅
• 分子量: 502.61
• InChiKey: PJURYWFBJJAPMX-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phe-Phe-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-D-Phe-L-Phe-OBzl.HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies on neurokinin antagonists. 1. The design of novel tripeptides possessing glutaminyl-D-tryptophylphenylalanine sequence as substance P antagonists

  摘要：

  To discover a novel and low molecular weight substance P (SP) antagonist we postulated that the essential binding domain of peptide ligands was only a small portion in the whole structure. On the basis of this assumption, we selected the known octapeptide SP antagonist D-Pro-Gln-Gln-D-Trp-Phe-D-Trp-D-Trp-Phe-NH2 (1) as a lead and synthesized its fragment tripeptides which were evaluated for their activity to block H-3-SP binding on guinea pig lung membranes. The protected tripeptide N(alpha)-[N(alpha)-[N(alpha)-(tert-butyloxycarbonyl)-L-glutaminyl]-N1-formyl-D-tryptophyl]-L-phenylalanine benzyl ester [Boc-Gln-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl (4a)], corresponding to the Gln-D-Trp-Phe part of 1, exhibited 7-fold potent inhibitory activity in comparison with 1. Studies on structure-activity relationships revealed that the D-tryptophan, L-phenylalanine, and benzyl ester were quite important to maintain the high binding affinity. It was also indicated that 4a antagonized the SP-induced contraction of isolated guinea pig trachea strips (IC50 = 4.7 x 10(-6) M).

  DOI：

  10.1021/jm00089a011
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 Boc-D-Phe-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Mortiamides A–D，来自新型Mortierella sp。的环状七肽。从弗罗比舍湾获得

  摘要：

  四个新的环状七肽，mortiamides A-d（1 - 4）中，从一个新得到的被孢霉属。从加拿大努纳武特Frobisher湾潮间带收集的海洋沉积物中分离得到的分离物。通过NMR光谱和串联质谱法阐明了化合物的结构。氨基酸的绝对构型是使用Marfey方法确定的。通过使用LC-HRMS比较每种化合物的部分氢解产物与合成的二肽标准品的保留时间，可以确定每种化合物中l和d氨基酸的定位。化合物1 - 4 没有表现出任何显着的抗微生物或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00383

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Acylated nonadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20050075281A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to nonadepsipeptides and process for their preparation, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肪酰二肽类化合物及其制备方法，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• ACYLIERTE NONADEPSIPEPTIDE VOM LYSOBACTIN-TYP
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1625153B1

  公开（公告）日：2009-08-26
• US7368424B2
  申请人：——

  公开号：US7368424B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• US8076285B2
  申请人：——

  公开号：US8076285B2

  公开（公告）日：2011-12-13