3-(2-吡啶)苯乙酸 | 51061-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吡啶)苯乙酸
• 英文名称: 2-(3-pyridin-2-ylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 3-(pyridin-2-yl)-phenyl acetic acid；3-(2-pyridyl)-phenyl acetic acid；3-(2-pyridinyl)phenylacetic acid；2-(3-(Pyridin-2-yl)phenyl)acetic acid
• CAS: 51061-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: XNCYUACPDCATQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶)苯乙酸 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-{3-(2-pyridyl)phenyl}-4-methylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了双氨甲基羰基蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药用组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕盖特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者给予本发明化合物来抑制骨量过度流失或软骨或基质过度降解。

  公开号：

  US06518267B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(pyridin-2-yl)phenylacetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-吡啶)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Treatment of parasitic diseases by inhibition of cysteine proteases of the papain superfamily

  摘要：

  本发明涉及抑制蛋白酶的化合物和药物组合物，尤其是抑制木瓜蛋白酶超家族中的半胱氨酸蛋白酶的化合物和药物组合物。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗由这类蛋白酶介导的疾病，尤其是寄生虫疾病。特别是，本发明涉及通过抑制疟疾中的半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。

  公开号：

  US20020156018A1

文献信息

• Treatment of parasitic diseases by inhibition of cysteine proteases of the papain superfamily
  申请人：——

  公开号：US20020156018A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit proteases, such as cysteine proteases. In particular, the present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit cysteine proteases of the papain superfamily. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful for treating diseases, particularly parasitic diseases, which are mediated by such proteases. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及抑制蛋白酶的化合物和药物组合物，尤其是抑制木瓜蛋白酶超家族中的半胱氨酸蛋白酶的化合物和药物组合物。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗由这类蛋白酶介导的疾病，尤其是寄生虫疾病。特别是，本发明涉及通过抑制疟疾中的半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• Azepanone-Based Inhibitors of Human and Rat Cathepsin K
  作者：Robert W. Marquis、Yu Ru、Steven M. LoCastro、Jin Zeng、Dennis S. Yamashita、Hye-Ja Oh、Karl F. Erhard、Larry D. Davis、Thaddeus A. Tomaszek、David Tew、Kevin Salyers、Joel Proksch、Keith Ward、Brian Smith、Mark Levy、Maxwell D. Cummings、R. Curtis Haltiwanger、Gudrun Trescher、Bing Wang、Mark E. Hemling、Chad J. Quinn、H-Y. Cheng、Fan Lin、Ward W. Smith、Cheryl A. Janson、Baoguang Zhao、Michael S. McQueney、Karla D'Alessio、Chao-Pin Lee、Antonia Marzulli、Robert A. Dodds、Simon Blake、Shing-Mei Hwang,、Ian E. James、Catherine J. Gress、Brian R. Bradley、Michael W. Lark、Maxine Gowen、Daniel F. Veber

  DOI：10.1021/jm000481x

  日期：2001.4.1

  identification of 20, a potent, selective inhibitor of human cathepsin K (K(i) = 0.16 nM) as well as 24, a potent inhibitor of both human (K(i) = 0.0048 nM) and rat (K(i,app) = 4.8 nM) cathepsin K. Small-molecule X-ray crystallographic analysis of 20 established the C-4 S stereochemistry as being critical for potent inhibition and that unbound 20 adopted the expected equatorial conformation for the C-4 substituent

  描述了一系列基于半胱氨​​酸蛋白酶组织蛋白酶K的基于ze庚酮的抑制剂的合成，体外活性和药代动力学（EC 3.4.22.38）。相对于先前公布的基于五元和六元环酮的抑制剂系列，这些化合物显示出C-4非对映异构中心的构型稳定性得到改善。该系列研究确定了20种有效的人组织蛋白酶K选择性抑制剂（K（i）= 0.16 nM）和24种有效的两种人组织蛋白酶抑制剂（K（i）= 0.0048 nM）和大鼠（K（i，app）= 4.8 nM）组织蛋白酶K。20的小分子X射线晶体学分析确定C-4 S立体化学对有效抑制至关重要，未结合的20采用了预期的赤道构象。 C-4取代基。分子建模研究预测，当结合在组织蛋白酶K的活性位点内时，C-4处的C-4处的能量轴方向较高，这一特征随后被X射线晶体学证实。在大鼠体内的药代动力学研究表明，口服生物利用度为20％，占20％。环状和非环状类似物通过CaCo-2细胞转运的比较表
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000038687A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂丙烷-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其能够抑制蛋白酶，包括卡他普西蛋白酶K，还提供了这些化合物的制药组合物、这些化合物的新中间体以及用于治疗过度骨质流失或软骨或基质降解等疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Method of treatment
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030044399A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to methods of treating parasitic diseases which are mediated by cysteine proteases by administration of 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及通过给予4-氨基-氮杂辛酮蛋白酶抑制剂治疗由半胱氨酸蛋白酶介导的寄生病的方法。特别地，本发明涉及通过抑制半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• Inhibitors of cysteine protease
  申请人：SmithKline Beecham corporation

  公开号：US20020128476A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: A is C(O) or CH(OH); R 1 is 2 R 2 is H, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 0-6 alkyl, Ar-C 0-6 alkyl, Het-C 0-6 alkyl, R 5 C(O)—, R 5 C(S)—, R 5 S0 2 —, R 5 OC(O)—, R 5 R′NC(O)—, R 5 R′NC(S)—, adamantyl-C(O)—, or 3 R″ is H, C 1-6 alkyl, Ar-C 0-6 alkyl, or Het-C 0-6 alkyl; R′″ is H, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 0-6 alkyl, Ar-C 0-6 alkyl, or Het-C 0-6 alkyl;

  本发明涉及式(I)的化合物： 其中： A为C(O)或CH(OH)； R1为2； R2为H、C1-6烷基、C3-6环烷基-C0-6烷基、Ar-C0-6烷基、Het-C0-6烷基、R5C(O)、R5C(S)、R5S02、R5OC(O)、R5R′NC(O)、R5R′NC(S)、adamantyl-C(O)或3； R″为H、C1-6烷基、Ar-C0-6烷基或Het-C0-6烷基； R′″为H、C1-6烷基、C3-6环烷基-C0-6烷基、Ar-C0-6烷基或Het-C0-6烷基。