N-Boc-D-phenylalanine-N-methylamide | 111258-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-phenylalanine-N-methylamide
• 英文别名: Boc-D-Phe-NHMe；(R)-(1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 111258-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: IAIKAKWKWIJNAO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-phenylalanine-N-methylamide 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[(1R)-1-benzyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl]-4-(2-methylpiperazin-1-yl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种哌嗪类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式I所示的哌嗪类化合物或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体或外消旋体，式中各基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了包括该化合物的药物组合物，及其在制备抑制冠状病毒的3CL水解酶(Mpro)的药物中的用途。

  公开号：

  CN113698383A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 盐酸甲胺 作用下， 生成 N-Boc-D-phenylalanine-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as

  摘要：

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。

  公开号：

  US06107329A1

文献信息

• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• Physicochemical Determinants of Passive Membrane Permeability:  Role of Solute Hydrogen-Bonding Potential and Volume
  作者：Jay T. Goodwin、Robert A. Conradi、Norman F. H. Ho、Philip S. Burton

  DOI：10.1021/jm010253i

  日期：2001.10.1

  the contributions of solute volume, or surface area, and hydrogen-bond potential to the permeability of the solutes. Permeability coefficients were obtained in Caco-2 cell monolayers as a model of the human intestinal mucosa. The results were interpreted in terms of a partition/diffusion model for solute transport where membrane partitioning into the permeability-limiting membrane microdomain is estimated

  探讨了溶质结构与细胞通透性的关系。制备了由甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和环己基丙氨酸组成的两个系列的二肽模拟物，其氨基酸呈D-构型。为了探索模拟肽的分配系数，可以在辛醇/水（log P（辛醇/水）），烃/辛醇（Delta log P）和庚烷/乙二醇（log P（庚烷/乙二醇））系统中进行研究。溶质体积或表面积以及氢键势对溶质渗透性的贡献。作为人肠粘膜的模型，在Caco-2细胞单层中获得了渗透系数。根据溶质运移的分配/扩散模型解释了结果，其中根据溶剂分配系数估算了将膜分配至通透性限制膜微区的过程。log P（辛醇/水）或Delta log P都不与所有溶质的细胞渗透性相关。相反，log P（庚烷/乙二醇）在质量上具有更好的相关性。关于溶质性质，log P（辛醇/水）主要是溶质体积或表面积和氢键受体电位的量度，而δlog P主要是氢键供体强度的量度。Log P（庚烷/乙二醇）包含所
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Substituted n-(indole-2-carbonyl)glycinamides and derivates as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06277877B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Compounds of Formula (I) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glycogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperisulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  化合物公式(I)中， R6为羧基，(C1-C8)烷氧羰基，苄氧羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，制备含有此类抑制剂的制药组合物，并将此类抑制剂用于治疗哺乳动物的糖尿病，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉粥样硬化和心肌缺血。
• POLYAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3521301A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The invention relates to a polyamide compound and a use thereof. Specifically, the invention relates to a type of polyamide compound (which preferably comprise one or more amide bonds formed by condensation of same or different L-amino acids or D-amino acids), or stereoisomers, crystalline polymorphs, solvates, metabolites, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, or pharmaceutical compositions thereof, as well as a method for preparing the polyamide compound and a use thereof in the prevention or treatment of diseases associated with κ-opioid receptor. The polyamide compound of the invention has excellent κ-opioid receptor agonistic activity and hydrophilicity, thus having a lesser ability of penetrating the blood-brain barrier and a lower capacity for entering the brain. The compound of the invention has higher selectivity for a κ-opioid receptor, lower addictiveness, improved pharmacokinetic properties, and improved safety (lower toxicity and/or fewer side effects), good patient compliance, and/or lesser propensity for developing tolerance, among other excellent medicinal properties.

  本发明涉及一种聚酰胺化合物及其用途。具体地说，本发明涉及一种聚酰胺化合物（优选包括由相同或不同的 L-氨基酸或 D-氨基酸缩合形成的一个或多个酰胺键），或其立体异构体、结晶多晶体、溶解物、代谢物、原药或药学上可接受的盐或酯，或其药物组合物，以及制备该聚酰胺化合物的方法及其在预防或治疗与 κ-阿片受体相关的疾病中的用途。本发明的聚酰胺化合物具有优异的κ-阿片受体激动活性和亲水性，因此穿透血脑屏障的能力较弱，进入大脑的能力较低。本发明化合物对κ-阿片受体具有更高的选择性、更低的成瘾性、更好的药代动力学特性、更好的安全性（更低的毒性和/或更少的副作用）、良好的患者依从性和/或更低的产生耐受性的倾向，以及其他优异的药用特性。