tert-butyl N-[(2R)-1-[8-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]octylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 721928-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[8-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]octylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 721928-55-8
• 化学式: C₃₆H₅₄N₄O₆
• 分子量: 638.848
• InChiKey: CGBGYFGDELFPNE-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[8-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]octylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-2-Amino-N-[8-((R)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-octyl]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus

  摘要：

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.204
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 Boc-D-苯丙氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到tert-butyl N-[(2R)-1-[8-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]octylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus

  摘要：

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.204