diethyl 2-(3-nitrophenyl)-4-hydroxy-6-oxo-4-methylcyclohexane-1,3-dicarboxylate | 93711-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-nitrophenyl)-4-hydroxy-6-oxo-4-methylcyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,4-bis(ethoxycarbonyl)-5-hydroxy-5-methyl-3-(3-nitrophenyl)cyclohexanone；3-(m-nitrophenyl)-2,4-dicaroethoxy-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone；4-hydroxy-4-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-6-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Hydroxy-4-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-6-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 4-hydroxy-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-6-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylate；Diethyl 4-hydroxy-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 93711-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• mdl: MFCD00717863
• 分子量: 393.394
• InChiKey: ULCFLMRJJZSUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-nitrophenyl)-4-hydroxy-6-oxo-4-methylcyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4,6-dihydroxy-6-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-cyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rabe; Billmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 在 哌嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl 2-(3-nitrophenyl)-4-hydroxy-6-oxo-4-methylcyclohexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Aryl-Cyclohexanones and their Derivatives on Macrophage Polarization In Vitro

  摘要：

  巨噬细胞在组织稳态和炎症过程中都起着至关重要的作用，其极化的变化被认为是解决炎症过程的关键。炎症是免疫反应的一个复杂而必要的组成部分，它针对的是对宿主稳态有害的刺激，并受到细胞和分子事件的调节，而这些事件仍是研究的一个来源。在已研究的具有抗自身免疫性和炎症性疾病潜力的化合物中，大麻素是目前研究的重点。本研究以大麻二酚（CBD）等植物大麻素的芳基环己烷骨架为基础，合成了 19 种芳基环己酮二酯及其衍生物，并对其抗炎和巨噬细胞极化潜力进行了评估。结果表明，化合物 4 能抑制 RAW 264.7 巨噬细胞产生一氧化氮。此外，它还能降低促炎细胞因子 IL-12p70、TNF-α、IFN-γ、MCP-1 和 IL-6 的水平，同时还能增加抗炎细胞因子 IL-4、IL-10 和 IL-13 的产生。化合物 4 还能减少巨噬细胞凋亡，增加这些细胞表面 CD206（甘露糖受体）的表达，同时减少 CD284（TLR-4 受体）的表达。最后，它还提高了吞噬能力，抑制了 NF-kβ 的 p65 的磷酸化。总之，被鉴定为二乙基-4-羟基-2-（4-甲氧基苯基）-4-甲基-6-氧代环己烷-1-3-二甲酸酯的化合物 4 显示出了显著的抗炎效果，同时还显示出了将巨噬细胞从 M1 表型（促炎）转化为 M2 表型（抗炎）的能力。由此我们推测，该分子抗炎作用的主要机制与其免疫调节能力有关。

  DOI：

  10.1007/s10753-022-01646-9

文献信息

• Abbas Metwally; El-Hussiny; El-Ablak, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 4, p. 261 - 265
  作者：Abbas Metwally、El-Hussiny、El-Ablak、Khalil

  DOI：——

  日期：——
• Metwally; El-Hossini; El-Ablak, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 5, p. 336 - 339
  作者：Metwally、El-Hossini、El-Ablak、Khalil

  DOI：——

  日期：——
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 720,1372
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• Cecchi; Melani; Palazzino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 888 - 900
  作者：Cecchi、Melani、Palazzino、Filacchioni、Porretta

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic effect of nanosized metal oxides on the knoevenagel reaction
  作者：Yu. A. Titova、O. V. Fedorova、I. G. Ovchinnikova、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070427212040209

  日期：2012.4

  The effect of nanosized metal oxides (Al, Mg, Cu, Ni oxides) on the synthesis of chalcones that are key intermediate in the synthesis of Nitrendipine and Felodipine drugs was examined.