(4S)-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene | 1020260-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene
• 英文别名: (4S)-4-methoxymethoxyhept-1-en
• CAS: 1020260-02-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: PPUPHYNOZAWZJX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 368.0h， 生成 (4S,6S)-6-[(2S)-2-hydroxypentyl]-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of macrocyclic core of cytotoxic lactone (+)-neopeltolide. Synthesis of C7–C14 segment basing on cyclopropanol intermediates

  摘要：

  A new retrosynthetic procedure was developed for the synthesis of the macrocyclic core of a cytotoxic lactone (+)-neopeltolide utilizing cyclopropanol intermediates. The synthesis was suggested and carried out of the C-7-C-16 segment of (+)-neopeltolide to obtain (4S,6S)-6-[(2S)-2-hydroxypentyl]-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one. The possibility was demonstrated of a formal synthesis based on the obtained product of the potential antitumor pharmaceutical (+)-neopeltolide.

  DOI：

  10.1134/s1070428015080023
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4S)-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079

文献信息

• Total Synthesis of ent-Lepadin F and G by a Tandem Ene−Yne−Ene Ring Closing Metathesis
  作者：Alexander Niethe、Dirk Fischer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo7027079

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the decahydroquinoline-alkaloids lepadin F and G is described. As key steps, the decahydroquinoline skeleton has been synthesized by utilizing a tandem ene−yne−ene ring closing metathesis of an acyclic precursor followed by a stereoselective hydrogenation of the resulting diene moiety. The selectivity of these two steps was achieved by a well-directed hydroxyl protection

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。
• New approach to the synthesis of macrocyclic core of cytotoxic lactone (+)-neopeltolide. Synthesis of C7–C14 segment basing on cyclopropanol intermediates
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428015080023

  日期：2015.8

  A new retrosynthetic procedure was developed for the synthesis of the macrocyclic core of a cytotoxic lactone (+)-neopeltolide utilizing cyclopropanol intermediates. The synthesis was suggested and carried out of the C-7-C-16 segment of (+)-neopeltolide to obtain (4S,6S)-6-[(2S)-2-hydroxypentyl]-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one. The possibility was demonstrated of a formal synthesis based on the obtained product of the potential antitumor pharmaceutical (+)-neopeltolide.