4-amino<7-14C>benzoic acid | 21482-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino<7-14C>benzoic acid
• 英文别名: acide 4-aminobenzoique-14C；4-Amino-(α-¹⁴C)benzoesaeure；p-Aminobenzoesaeure-<14C>；p-Aminobenzoesaeure-1-¹⁴C；4-amino-[α-¹⁴C]benzoic acid；4-aminobenzoic acid
• CAS: 21482-31-5
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 139.127
• InChiKey: ALYNCZNDIQEVRV-WGGUOBTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino<7-14C>benzoic acid 在 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 acide 4-iodobenzoique-14C
  参考文献：
  名称：

  Marquages par [14C] et [13C] de la N-(2-diéthylaminoéthyl)-4-iodobenzamide et de la N-(3-diméthylaminoprophyl)-4-iodobenzamide, traceurs du melanome

  摘要：

  我们实验室最近开发的 N-(2-二乙氨基乙基)-4-碘苯甲酰胺 (I) 和 N-(3-二甲氨基丙基)-4-碘苯甲酰胺 (11) 是核医学中用于转移性黑色素瘤检测的有前途的药物。为了研究它们的体内代谢，我们在两个位点用碳 14 和碳 13 标记它们：在羰基 (la, lla) 和二烷基氨基烷基部分 (Ib, IIb) 上。总产率计算公式为用作前体的[ 14 C]或[ 13 C]氰化钠在Ia、IIa、llb的55%和Ib的21%的范围内。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360813
• 作为产物：
  描述：

  acide 4-nitrobenzoique-14C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-amino<7-14C>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Marquages par [14C] et [13C] de la N-(2-diéthylaminoéthyl)-4-iodobenzamide et de la N-(3-diméthylaminoprophyl)-4-iodobenzamide, traceurs du melanome

  摘要：

  我们实验室最近开发的 N-(2-二乙氨基乙基)-4-碘苯甲酰胺 (I) 和 N-(3-二甲氨基丙基)-4-碘苯甲酰胺 (11) 是核医学中用于转移性黑色素瘤检测的有前途的药物。为了研究它们的体内代谢，我们在两个位点用碳 14 和碳 13 标记它们：在羰基 (la, lla) 和二烷基氨基烷基部分 (Ib, IIb) 上。总产率计算公式为用作前体的[ 14 C]或[ 13 C]氰化钠在Ia、IIa、llb的55%和Ib的21%的范围内。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360813

文献信息

• Synthesis of [benzyl-7-3H] and [benzoyl-7-14C] methyl 4-(2,5-dihydroxybenzylamino)benzoate
  作者：George F. Taylor、Maria K. Hristova-Kazmierski、F. Robert Ley、John A. Kepler

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<187::aid-jlcr832>3.0.co;2-3

  日期：1996.2

  4-Amino[7-C-14]benzoic acid (3) is prepared by carbonation of the lithium salt of N,N-bis(trimethylsilyl)aniline. The methyl ester (4) of 3 is generated with trimethylsilyldiazomethane, and 4 is coupled with 2,5-dihydroxybenzaldehyde to yield methyl 4-(2,5-dihydroxybenzylimino)[7-C-14]benzoate (5). 5 is reduced with sodium cyanoborohydride to give methyl 4-(2,5-dihydroxybenzylamino)[7-C-14]-benzoate with a specific activity of 38.9 mCi/mmol. Unlabeled 5 is reduced with tritium gas to give methyl 4-(2,5-dihydroxy[7-H-3]-benzylamino)benzoate with specific activity of 7.6 Ci/mmol.
• ELLSWORTH R. L.; MAXIM T. E.; MERTEL H. E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1978, 15
  作者：ELLSWORTH R. L.、 MAXIM T. E.、 MERTEL H. E.

  DOI：——

  日期：——