(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al | 1085862-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanal
• CAS: 1085862-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: KFFIVONLTFYHGP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al 在 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 nujol 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 咪唑 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698

文献信息

• Asymmetric Conjugate Silyl Transfer in Iterative Catalytic Sequences: Synthesis of the C7-C16 Fragment of (+)-Neopeltolide
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201002916

  日期：2010.8.16

  that is not the question! The anti,anti configuration of the C7–C16 fragment of (+)‐neopeltolide is stereoselectively installed in an iterative sequence of catalyst‐controlled Si group and Me group transfers, even with mismatched selectivity in the former (Si=Me2PhSi, see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Total synthesis of the marine macrolide (+)-neopeltolide
  作者：Ian Paterson、Natalie A. Miller

  DOI：10.1039/b812914b

  日期：——

  A concise total synthesis of the antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide has been completed, utilising a Jacobsen hetero Diels-Alder reaction to install the trisubstituted tetrahydropyran ring.

  通过使用Jacobsen杂Diels-Alder反应来安装三取代的四氢吡喃环，已完成了抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯的简明全合成。
• Asymmetric total synthesis of phomonol
  作者：Suraksha Gahalawat、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.028

  日期：2017.7

  An efficient asymmetric total synthesis of phomonol 1 is presented, starting from (S)-1,2-epoxypentane. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD), diastereoselective reductive etherification and Wacker oxidation as key steps.

  从（S）-1,2-环氧戊烷开始，提出了一种有效的不对称的膦酸酯1全合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化（AD），非对映选择性还原醚化和Wacker氧化。
• ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 13,(1988) N 4, S. 605-613
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、MACHIYA, KOZO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the Macrolactone Core of (+)-Neopeltolide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1021/ol3007698

  日期：2012.5.4

  A stereoselective synthesis of the macrolactone core of the potent anticancer agent neopeltolide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric allylation using Krische’ protocol, conjugate reduction using MacMillan’s methodology, and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective 1,3-anti reduction of a keto alcohol, Luche

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。