1,3-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)propane | 226722-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)propane
• 英文别名: 1,3-bis(4-amino-1,2,4-triazol-5(1H)-thion-3-ylsulfanyl)propane；4-amino-3-[3-[(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 226722-63-0
• 化学式: C₇H₁₂N₈S₄
• 分子量: 336.49
• InChiKey: BCZAXFGQPLNEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)propane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis{6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-ylsulfanyl}propane
  参考文献：
  名称：

  1，ω-双（4-氨基-1,2,4-三唑-5（1 H）-亚乙基-3-基硫烷基）烷烃：新型双（S-三唑并[3,4- b ] [1]的通用前体，3,4] thiadiazines）和新型双（大环席夫碱）

  摘要：

  尝试了两种合成路线来合成新颖的双（5,6-二氢-S-三唑并[3,4- b ]噻二嗪）12a，b和14。在第一途径中，使双（氨基三唑）4a，b与适当的α-卤代酮或α-卤代酯反应，得到相应的双（S-三唑并[3,4- b ]噻二嗪）11a-d，然后用NaBH还原4。在第二种方法中，使二（席夫碱）13d与适当的α-卤代酸酯在回流的含TEA的DMF中反应，得到目标化合物14。4a，b的环缩合用适当的双（羰基）醚15a，b在回流的乙酸中，在高稀释条件下，得到相应的大环席夫碱16a-c。后者用适当的卤素化合物进行烷基化，得到相应的烷基化衍生物17a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420209
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 mono potassium salt of 4-amino-3,5-dimercapto-1,2,4-triazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1,3-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环化合物的化学：第 I 部分：含有 4-氨基-L,2,4-三唑的大环化合物的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 含有 4-氨基-1,2,4-三唑核的大环的区域选择性合成是通过 4-氨基-3,5-二巯基三唑与合适的 l,o-二溴烷烃反应，然后用 1 ,(0 - 二溴烷烃，得到所需的三唑烷。

  DOI：

  10.1080/00397919908086158

文献信息

• 2-Bromo-1-(1H-pyrazol-4-yl)ethanone: versatile precursors for novel mono-, bis- and poly{6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines}
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.024

  日期：2016.2

  A simple synthesis of novel mono-, bis- and poly6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines} is reported. The formation of the target compounds was achieved by the reaction of 2-bromo-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone with the appropriate aminotriazolethiol or by the reaction of 6-pyrazolyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-3-thiol with the appropriate di- and

  新型单，双和聚6-（1 H-吡唑-4-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的简单合成被报道。通过2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮与适当的氨基三唑硫醇的反应或6-吡唑基-的反应实现目标化合物的形成。7 H- [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-3-硫醇与适当的二-和聚（溴）化合物。通过光谱和元素分析确定了新合成化合物的结构。
• Effective synthesis of new benzo-fused macrocyclic and heteromacrocyclic bis(Schiff bases)
  作者：Ahmed A. M. Ahmed、Ahmed E. M. Mekky、Sherif M. H. Sanad

  DOI：10.1007/s13738-021-02409-3

  日期：2022.5

  glacial acetic acid via sodium acetate-mediated cyclocondensation of the appropriate of 2,2'-(alkane-1,ω-diylbis(sulfanediyl))dianiline dihydrochloride with bis(aldehydes). Moreover, bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol), linked to propane core via thioether, was cyclocondensed with bis(aldehydes) in glacial acetic acid to prepare new S-triazole-fused thiamacrocyclic bis(Schiff bases). The previous macrocycles

  在这项研究中，合成子 2-羟基-5-（（芳硫基）甲基）苯甲醛与 1, ω-二卤代烷烃反应生成相应的双（醛）。先前的前体在冰醋酸中与合适的烷烃-1, ω-二胺反应生​​成一系列新的大环双（席夫碱）。随后，在冰醋酸中，通过乙酸钠介导的适当的 2,2'-(烷烃-1，ω-二基双(硫烷二基))二苯胺二盐酸盐与双（醛）。此外，双（4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇）通过硫醚连接到丙烷核，在冰醋酸中与双（醛）环缩合制备新的S-三唑稠合的硫大环双（席夫碱）。先前的大环与两当量的碘甲烷在甲醇钠的甲醇溶液中反应，得到大环双（甲硫基）衍生物。令人惊讶的是，噻吩并[2,3 - b ]噻吩连接的双（4-氨基-3-苯基-4 H -1,2,4-三唑）与合适的双（醛）在冰醋酸中的反应导致一个新系列的 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ][1,3,4] 噻二嗪稠合大环化合物。所有新的大环化合物都以良好到极
• Synthesis of Some New 1,3/ or 1,4-Bis(Glucopyranosyl-1,2,4-Triazol-5-Ylthio)Propanes/ or Butanes as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ashraf A. Abbas、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1080/15257770500230632

  日期：2005.8

  Glucosidation of the appropriate 1,3 or 1,4-bis(4-amino or arylideneamino-2,4-dihydro-3-thioxo3H- 1, 2, 4-triazol-5 ylthio)propanes or butanes with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide followed by chromatographic separation gave the corresponding N-, S-, and N S-bis(glucosides). Chemical transformation leading to new functionalities has been achieved. Antimicrobial screening of 10 selected compounds resulted in their activity against Aspergillus fumigatus, Penicillium italicum, Syncephalastrum racemosum, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, and Escherichia coli.