4-methoxy-1,2,3-benzotriazine | 55271-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1,2,3-benzotriazine
• 英文别名: 1,2,3-Benzotriazine, 4-methoxy-
• CAS: 55271-17-5
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: MBEKLPAKTYINIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1,2,3-benzotriazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-dimethylamino-1,2,3-benzotriazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪2-氧化物

  摘要：

  像4-甲基和4-苯基化合物一样，4-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪在N-氧化时形成2-氧化物。将其水解成酸性的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪2-氧化物，其在3-位被重氮甲烷N-甲基化。将4-甲氧基2-氧化物转化为4-氨基和4-肼衍生物。5-氨基-3-甲基异恶唑-2-腈与硝酸和硫酸反应生成3,4-二氢-5-甲基-4-氧代恶唑并[5,4 - d ] -1,2,3-三嗪2-氧化物。报道了一些1,2,3-苯并三嗪及其N-氧化物的15 N nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p19880001509
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 4-methoxy-1,2,3-benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰甲基异氰化物衍生物杂环化合成1,2,3-苯并三嗪

  摘要：

  一种在碱性条件下通过 1-叠氮基-2-[异氰基（对甲苯磺酰基）甲基]苯分子内杂环化形成 4-烷氧基-和 4-芳氧基苯并[ d ][1,2,3]三嗪的有效方法发达。进行 DFT 计算是为了进一步了解这种杂环化的机制，这种杂环化的产率良好，且范围广泛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01675

文献信息

• The reaction of 1,2,3-benzotriazines with Grignard reagents
  作者：James J. A. Campbell、Stephen J. Noyce、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/c39830001344

  日期：——

  Attack of alkyl Grignard reagents on 4-substituted 1,2,3-benzotriazines occurs at N-2; ethylmagnesium iodide attacks at N-2 of 3-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one whereas methylmagnesium iodide adds at C-4 to give, after dehydration, 3,4-dihydro-4-methylene-3-methyl-1,2,3-benzotriazine.

  烷基格氏试剂对4-取代的1,2,3-苯并三嗪的攻击发生在N-2处；乙基碘化碘攻击3-甲基1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-1的N-2处，而甲基碘化镁在C-4处加成，脱水后得到3,4-二氢-4-亚甲基-3-甲基-1，2，3-苯并三嗪。
• Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions
  作者：Hiroshi Yamanaka、Setsuya Ohba

  DOI：10.3987/com-90-5369

  日期：——
• CAMPBELL, J. J. A.;NOYCE, S. J.;STORR, R. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 22, 1344-1346
  作者：CAMPBELL, J. J. A.、NOYCE, S. J.、STORR, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• ADGER B. M.; BRADBURY S.; KEATING M.; REES C. W.; STORR R. C.; WILLIAMS M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 1, 31-40
  作者：ADGER B. M.、 BRADBURY S.、 KEATING M.、 REES C. W.、 STORR R. C.、 WILLIAMS M+

  DOI：——

  日期：——