3-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on | 112768-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on
• 英文别名: 3-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-2-thioxothiazolidin-4-on；3-(Methylphenylamino)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-(N-methylanilino)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 112768-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD02258203
• 分子量: 238.334
• InChiKey: URUWJTDPALQJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 10. Mitt.: Oxidationen an Thiourethanen, 11. Mitt.: Reaktionen von 3-Aminorhodaninen unter nitrosierenden Bedingungen

  摘要：

  C-5-unsubstituierte 3-Aminorhodanine 1 werden durch NaNO2/HCl, Nitrosyl- 和 Nitroniumtetrafluoroborat in 5-Hydroximinorhodanine 2 überführt, durch HNO3 in 5-Hydroximinothiazolidin-2,4-5-dione-dione-dione 7-dione HNO2 unter drastischen Bedingungen in 2-Stellung oxidativ desulfuriert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261106
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methyl-3-phenyl-thiocarbazoylthio)-essigsaeure 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-2-thioxo-thiazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  3-氨基若丹宁的合成与反应

  摘要：

  3 ‐ Aminorhodanines 2 通过环化 1 制备。醇化物从 2 裂解得到酯 3，其也可通过酯化 1 获得。用苯甲醛由 2 形成 5-亚苄基衍生物 4，用亚硝酸钠/盐酸形成 5-羟基亚氨基化合物 5。研究了 2 和 4 的氨解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200410

文献信息

• Synthese und biologische Wirksamkeit neuerN,N-disubstituierter 5-Alkyliden- bzw. 5-Aralkyliden-3-aminorhodanine
  作者：Wolfgang Hanefeld、Volker Helfrich、Mohamed A. Jalili、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19933260609

  日期：——

  Zahlreiche neue N,N‐disubstituierte 5‐Alkyliden‐ bzw. 5‐Aralkyliden‐3‐aminorhodanine 2 wurden durch Kondensation von 1 mit Carbonylverbindungen dargestellt. Die Wirksamkeit einiger Derivate im „Akanthosetest”︁ an haarlosen Mäusen wurde nachgewiesen.

  通过1与羰基化合物的缩合，已经制备了许多新的N，N-二取代的5-亚烷基和5-芳亚烷基-3-氨基若丹宁2。某些衍生物在“棘皮症试验”︁ 对无毛小鼠的有效性得到证实。
• Hanefeld Wolfgang, Helfrich Volker, Hunz Ingrid, Jalili Mohamed A., Schli+, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 871-874
  作者：Hanefeld Wolfgang, Helfrich Volker, Hunz Ingrid, Jalili Mohamed A., Schli+

  DOI：——

  日期：——
• Hanefeld Wolfgang, Helfrich Volker, Jalili Mohamed A., Schlitzer Martin, Arch. Pharm., 326 (1993) N 6, S 359-363
  作者：Hanefeld Wolfgang, Helfrich Volker, Jalili Mohamed A., Schlitzer Martin

  DOI：——

  日期：——
• HANEFELD W.; JALILI MOHAMED A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 329-337
  作者：HANEFELD W.、 JALILI MOHAMED A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Reaktionen von 3-Aminorhodaninen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mohamed A. Jalili

  DOI：10.1002/ardp.19873200410

  日期：——

  Ester 3, die auch durch Veresterung von 1 erhalten werden. Mit Benzaldehyd entstehen aus 2 die 5‐Benzylidenderivate 4, mit Natriumnitrit/Salzsäure die 5‐Hydroxyiminoverbindungen 5. Die Aminolyse von 2 und 4 wird untersucht.

  3 ‐ Aminorhodanines 2 通过环化 1 制备。醇化物从 2 裂解得到酯 3，其也可通过酯化 1 获得。用苯甲醛由 2 形成 5-亚苄基衍生物 4，用亚硝酸钠/盐酸形成 5-羟基亚氨基化合物 5。研究了 2 和 4 的氨解。