[(4'-cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)oxy]acetic acid | 144529-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4'-cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 4-(Carboxymethyloxy)-4'-cyano-biphenyl；2-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 144529-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD12571136
• 分子量: 253.257
• InChiKey: WILVZBPZZBVNCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  475.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4'-cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)oxy]acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以2.13 g的产率得到2-[4-(4-Cyanophenyl)phenoxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Nonpeptide Inhibitors of Stromelysin Using SAR by NMR

  摘要：

  With the use of an NMR-based method, potent (IC50 < 25 nM) nonpeptide inhibitors of the matrix metalloproteinase stromelysin (MMP-3) were discovered. The method, called SAR by NMR (for structure-activity relationships by nuclear magnetic resonance), involves the identification, optimization, and linking of compounds that bind to proximal sites on a protein. Using this technique, two ligands that bind weakly to stromelysin (acetohydroxamic acid, K-D = 17 mM; 3-(cyanomethyl)-4'-hydroxybiphenyl, K-D = 0.02 mM) were identified. On the basis of NMR-derived structural information, the two fragments were connected to produce a 15 nM inhibitor of this enzyme. This compound was rapidly discovered (less than 6 months) and required only a minimal amount of chemical synthesis. These studies indicate that the SAR by NMR method can be effectively applied to enzymes to yield potent lead inhibitors-an important part of the drug discovery process.

  DOI：

  10.1021/ja9702778
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(4'-cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Nonpeptide Inhibitors of Stromelysin Using SAR by NMR

  摘要：

  With the use of an NMR-based method, potent (IC50 < 25 nM) nonpeptide inhibitors of the matrix metalloproteinase stromelysin (MMP-3) were discovered. The method, called SAR by NMR (for structure-activity relationships by nuclear magnetic resonance), involves the identification, optimization, and linking of compounds that bind to proximal sites on a protein. Using this technique, two ligands that bind weakly to stromelysin (acetohydroxamic acid, K-D = 17 mM; 3-(cyanomethyl)-4'-hydroxybiphenyl, K-D = 0.02 mM) were identified. On the basis of NMR-derived structural information, the two fragments were connected to produce a 15 nM inhibitor of this enzyme. This compound was rapidly discovered (less than 6 months) and required only a minimal amount of chemical synthesis. These studies indicate that the SAR by NMR method can be effectively applied to enzymes to yield potent lead inhibitors-an important part of the drug discovery process.

  DOI：

  10.1021/ja9702778

文献信息

• Biphenyl derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05597825A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The invention relates to biphenyl derivatives of general formula ##STR1## wherein A to E and X are defined as in claim 1, the stereoisomers thereof, including their mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties, preferably aggregation-inhibiting effects, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式##STR1##的联苯衍生物，其中A至E和X的定义如权利要求1中所定义，其立体异构体，包括它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，优选为聚集抑制效应，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Alkylenedioxythiophenes and poly(alkylenedioxythiophenes) containing mesogenic groups
  申请人：——

  公开号：US20040227128A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention relates to new 3,4-alkylenedioxythiophenes which are substituted with mesogenic groups, if desired via a bridging group, and their polymeric derivatives (poly-(3,4-alkylenedioxythiophenes)).

  本发明涉及新的3,4-烷基二氧硫杂苯，其被取代为介向基团，如果需要可以通过桥接基团进行，以及它们的聚合物衍生物（聚（3,4-烷基二氧硫杂苯））。
• Biphenylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0496378A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  Die Erfindung betrifft Biphenylderivate der allgemeinen Formel in der A bis E und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Stereoisomere, einschließlich ihrer Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的联苯衍生物 其中 A至E和X如权利要求1所定义，其立体异构体，包括其混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，这些盐显示出有价值的特性，最好是抗聚集作用，含有这些化合物的药物及其制备工艺。
• Amidin-Biphenylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0574808A1

  公开（公告）日：1993-12-22

  Die Erfindung betrifft Biphenylderivate der allgemeinen Formel in der A bis E und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Stereoisomere, einschließlich ihrer Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的联苯衍生物 其中 A至E和X如权利要求1中所定义，其立体异构体，包括其混合物和盐，特别是其与无机酸或有机酸的生理上可接受的盐，具有有价值的特性，最好是抗聚集作用，含有这些化合物的药物及其制备工艺。
• Alkylendioxythiophene und Poly(alkylendioxythiophene) mit mesogenen Gruppen
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1440974A2

  公开（公告）日：2004-07-28

  Die Erfindung betrifft neue 3,4-Alkylendioxythiophene gegebenenfalls über ein Bindeglied substituiert mit mesogenen Gruppen und deren polymere Derivate (Poly-(3,4-alkylendioxythiophene)).

  本发明涉及新型 3,4-亚烷基二氧噻吩，可选择通过连接构件被中原基团取代，以及它们的聚合衍生物（聚（3,4-亚烷基二氧噻吩））。