N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-[(1-methylpyrrol-2-yl)diazenyl]pyrrole-2-carboxamide | 1357256-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-[(1-methylpyrrol-2-yl)diazenyl]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1357256-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O
• 分子量: 302.379
• InChiKey: CIVWGEXPLOBILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-[(1-methylpyrrol-2-yl)diazenyl]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯-聚酰胺直接连接的二嗪等位基因的合成，可光化学裂解DNA †

  摘要：

  一种 双霉素设计并合成了包含等排的二嗪连接的吡咯的模型。合成的关键步骤涉及成功的重氮化反应。4-氨基吡咯 衍生给 重氮 盐，它们与 N-甲基吡咯得到直接连接的二嗪化合物。酰胺是等位的二嗪吡咯 在紫外线（365 nm）照射下，我证明了光诱导的DNA损伤。分光光度法和质谱法鉴定表明I中的偶氮键在辐照期间未解离。此外，化合物I在AT位点的HexB DNA片段以及其他一些混合序列产生了DNase I足迹。5′-ATGTCG-3'），表明二嗪键对双链DNA相互作用的额外作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06803b

文献信息

• Synthesis of directly linked diazine isosteres of pyrrole-polyamide that photochemically cleave DNA
  作者：Chi Wi Ong、Ya-Ting Yang、Meng-Chi Liu、Keith R. Fox、Ping Hao Liu、Hung-Wei Tung

  DOI：10.1039/c1ob06803b

  日期：——

  photo-induced DNA damage upon iradiation with UV light (365 nm). Spectrophotometric and mass spectrometric identification suggest that the azo-linkage in I did not dissociate during irradiation. Moreover, compound I produced DNase I footprints with the HexB DNA fragment at AT sites, as well as some other mixed sequences (5′-ATGTCG-3′), indicative of the additional role of the diazine-linkage for interaction at

  一种 双霉素设计并合成了包含等排的二嗪连接的吡咯的模型。合成的关键步骤涉及成功的重氮化反应。4-氨基吡咯 衍生给 重氮 盐，它们与 N-甲基吡咯得到直接连接的二嗪化合物。酰胺是等位的二嗪吡咯 在紫外线（365 nm）照射下，我证明了光诱导的DNA损伤。分光光度法和质谱法鉴定表明I中的偶氮键在辐照期间未解离。此外，化合物I在AT位点的HexB DNA片段以及其他一些混合序列产生了DNase I足迹。5′-ATGTCG-3'），表明二嗪键对双链DNA相互作用的额外作用。