N-4-nitrophenyl sulfonamido homopropargyl amine | 1035148-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-nitrophenyl sulfonamido homopropargyl amine
• 英文别名: N-(but-3-yn-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(but-3-ynyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；homopropargyl(nosyl)amine；N-but-3-ynyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1035148-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD19415196
• 分子量: 254.266
• InChiKey: YIXYQKQMBPMQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-nitrophenyl sulfonamido homopropargyl amine 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(but-3-yn-1-yl)-4-nitro-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化合物与1，n-丙二烯的铜催化级联反应合成3-氮杂双环[m.2.0]环系。

  摘要：

  据报道，重氮化合物与1，n-炔烃（n = 6,7）进行铜催化的级联反应，可在中等温度下有效地访问各种功能化的3-azabicyclo [m.2.0]骨架（m = 5,6）。在温和的反应条件下达到优异的收率。反应通过分子间的交叉偶联进行，形成双烯丙基中间体，随后进行分子内的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00149
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-3-yn-1-yl((4-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-4-nitrophenyl sulfonamido homopropargyl amine
  参考文献：
  名称：

  直接获得手性吡咯烷-3-酮的不对称氧化环化/曼尼希型加成级联反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的金和手性磷酸协同催化高炔丙基酰胺与硝酮的对映选择性氧化环化/曼尼希型加成反应，在温和的条件下以高产率提供具有优异对映选择性的手性吡咯烷-3-酮。该反应使用稳定且容易获得的炔烃作为非重氮卡宾前体，提供了一种具有高成键效率的 100% 原子经济方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc04830a

文献信息

• Silver-Catalyzed Cascade Cyclization/1,6-Conjugate Addition of Homopropargyl Sulfonamides to <i>p</i>-Quinone Methides: An Approach to Diverse 3-Diarylmethine Substituted Dihydropyrroles
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh S. Ghotekar、Vir Bahadur、Rajesh G. Gonnade、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01922

  日期：2020.12.4

  disclosed. The reaction pathway involves an intramolecular cascade cyclization of homopropargyl sulfonamides to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ followed by conjugate addition with p-quinone methides. This method provides an efficient and scalable route for the synthesis of 3-diarylmethine substituted dihydropyrroles, in one pot.

  已经公开了将银炔丙基磺酰胺加到对苯醌甲基上的银催化的环异构化/ 1，6-共轭加成，以得到各种二芳基甲基取代的二氢吡咯。该反应途径涉及高炔丙基磺酰胺的分子内级联环化以原位产生高反应性二氢吡咯中间体，然后与对醌甲基化物共轭加成。该方法在一个罐中为合成3-二芳基次甲基取代的二氢吡咯提供了一种有效且可扩展的途径。
• Broadening the Synthetic Scope of the Iron(III)-Catalyzed Aza-Prins Cyclization
  作者：Rubén M. Carballo、Guillermo Valdomir、Martín Purino、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.200901372

  日期：2010.4

  The nature and influence of the N-sulfonyl group in aza-Prins cyclization and the reactivity of the six-membered aza-cycle generated has been studied. The aza-Prins cyclization of γ,δ-unsaturated amines with a tosyl group at the nitrogen atom produces 2-alkyl-4-halo-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines with a halovinyl function, extraordinarily stable to further derivatization and detosylation conditions

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。
• Functionalized 10-Membered Aza- and Oxaenediynes through the Nicholas Reaction
  作者：Natalia A. Danilkina、Ekaterina A. Khmelevskaya、Anna G. Lyapunova、Alexander S. D’yachenko、Alexander S. Bunev、Rovshan E. Gasanov、Maxim A. Gureev、Irina A. Balova

  DOI：10.3390/molecules27186071

  日期：——

  e nucleophilic group was found to be the most convenient for the synthesis of functionalized 10-membered enediynes bearing a clickable function, such as a terminal triple bond. All the synthesized cyclic enediynes exhibited moderate activity against lung carcinoma NCI-H460 cells and had a minimal effect on lung epithelial-like WI-26 VA4 cells and are therefore promising compounds in the search for

  研究了 Nicholas 型环化合成具有不同功能的 10 元苯并噻吩稠合杂环烯二炔的范围和局限性。尽管可以在酯基的存在下进行通过氧的 Nicholas 环化，但最终的氧杂二炔在储存下是不稳定的。在 N 型 Nicholas 反应中，发现通过芳烃磺酰胺官能团环化，然后进行温和的共脱保护是最有希望的，以高总产率产生 10 元氮杂二炔。相比之下，通过酰化氮原子的 Nicholas 环化没有产生所需的 10 元环。它导致吡咯啉环的形成，而通过烷基化氨基的环化导致目标 10 元烯二炔的产率低。发现酰化的 4-氨基苯磺酰胺亲核基团最便于合成具有可点击功能（例如末端三键）的功能化 10 元烯二炔。所有合成的环烯二炔对肺癌 NCI-H460 细胞均表现出中等活性，对肺上皮样 WI-26 VA4 细胞的影响最小，因此在寻找可转化为与肿瘤结合的新型抗肿瘤剂方面是有希望的化合物-靶向配体。
• Benzofused N-substituted cyclic enediynes: Activation and DNA-cleavage potential
  作者：Amit Basak、Moumita Kar

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.044

  日期：2008.4

  The effect of electron withdrawal on the reactivity of N-substituted cyclic enediynes has been studied. These were synthesized via an intramolecular Mitsunobu reaction. The electron withdrawing effect of the nitro groups or the positive charge on the free ammonium salts was found to lower the cyclization temperature for Bergman cyclization. The ammonium salts cleave ds-DNA at nanomolar concentrations. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Enyne Metathesis/Brønsted Acid-Promoted Heterocyclization
  作者：Kyle P. Kalbarczyk、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/jo802582k

  日期：2009.3.6

  The "one-pot" synthesis of nitrogen heterocycles and an oxygen heterocycle by enyne metathesis and in situ cyclization is reported.