N-cyclohexanoylphenylalanine methyl ester | 106109-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexanoylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: l-Phenylalanine, N-caproyl-, methyl ester；methyl 2-(hexanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 106109-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: IZQJDSLVCFGOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2023

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 N-cyclohexanoylphenylalanine methyl ester 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₈H₂₁NO₅
  参考文献：
  名称：

  二肽鏻盐和金属基路易斯酸的协同催化不对称合成 N 桥 [3.2.1] 环系统

  摘要：

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。

  DOI：

  10.1002/anie.202207334
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-cyclohexanoylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽鏻盐和金属基路易斯酸的协同催化不对称合成 N 桥 [3.2.1] 环系统

  摘要：

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。

  DOI：

  10.1002/anie.202207334

文献信息

• Oral drug delivery compositions and methods
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：US05766633A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The present invention relates to an oral drug delivery system, and in particular to modified amino acids and modified amino acid derivatives for use as a delivery system of sensitive agents such as bioactive peptides. The modified amino acids and derivatives can form non-covalent mixtures with active biological agents and in an alternate embodiment can releasably carry active agents. Modified amino acids can also form drug containing microspheres. These mixtures are suitable for oral administration of biologically active agents to animals. Methods for the preparation of such amino acids are also disclosed.

  本发明涉及口服药物输送系统，特别是用作敏感剂（如生物活性肽）输送系统的改性氨基酸和改性氨基酸衍生物。这些改性氨基酸和衍生物可以与活性生物制剂形成非共价混合物，并在另一实施例中可以可释放地携带活性剂。改性氨基酸还可以形成含药微球。这些混合物适用于将生物活性剂口服给动物。还公开了制备这种氨基酸的方法。
• Compositions and methods for enhanced mucosal delivery of Y2 receptor-binding peptides and methods for treating and preventing obesity
  申请人：Nastech Pharmaceutical Company Inc.

  公开号：US20040157777A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Pharmaceutical compositions and methods are described comprising at least one Y2 receptor-binding peptide, such as peptide YY(PYY), Neuropeptide Y (NPY) or Pancreatic Peptide (PP) and one or more mucosal delivery-enhancing agents for enhanced nasal mucosal delivery of the peptide YY, for treating a variety of diseases and conditions in mammalian subjects, including obesity.

  描述了包含至少一种Y2受体结合肽（如肽YY（PYY）、神经肽Y（NPY）或胰岛素肽（PP））和一种或多种黏膜传递增强剂的药物组合物和方法，以增强肽YY在鼻黏膜中的传递，用于治疗哺乳动物主体中的多种疾病和病况，包括肥胖。
• Method of producing L-phenylalanine
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0198397B1

  公开（公告）日：1993-01-07
• US4743547A
  申请人：——

  公开号：US4743547A

  公开（公告）日：1988-05-10
• Synergistic Catalysis between a Dipeptide Phosphonium Salt and a Metal‐Based Lewis Acid for Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Bridged [3.2.1] Ring Systems
  作者：Yuan Chen、Jiajia He、Cheng Zhuang、Zanjiao Liu、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202207334

  日期：2022.9.19

  method for asymmetric construction of N-bridged [3.2.1] rings by a phosphonium salt/silver co-catalyzed cyclization has been developed. This route affords fluorine-installed tropane derivatives in excellent stereoselectivities. The mechanistic results revealed that the silver nitrite was installed on the phosphonium salt via hydrogen bonding and simultaneously activated the dipole, in a “sandwich” reaction

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。