6-epielenolic acid | 119816-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-epielenolic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S)-elenolic acid；2-[(2R,3S,4S)-3-formyl-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
• CAS: 119816-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: MQFAJBBHEYTHKF-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epielenolic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 19-表阿马碱
  参考文献：
  名称：

  立体素合成葡聚糖中的19-epiajmalicine的立体控制的合成。

  摘要：

  稀有的天然异育亨宾生物碱19-epiajmalicine（1）是由loganin aglycone 6通过一个顺序进行的，该顺序涉及将δ-内酯7（很容易衍生自6）衍生为6-表烯酸乙缩醛8作为核心步骤。后者转化为醛酯12后，与色胺进行还原性缩合反应，生成内酰胺13，Bischler-Napieralski反应导致形成所需的生物碱1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85952-4
• 作为产物：
  描述：

  1R-(1α,4aα,8α,8aα)-4,4a,8,8a-tetrahydro-8-methoxy-1-methyl-3-oxo-1H,3H-pyrano<3,4-c>pyran-5-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-epielenolic acid
  参考文献：
  名称：

  立体素合成葡聚糖中的19-epiajmalicine的立体控制的合成。

  摘要：

  稀有的天然异育亨宾生物碱19-epiajmalicine（1）是由loganin aglycone 6通过一个顺序进行的，该顺序涉及将δ-内酯7（很容易衍生自6）衍生为6-表烯酸乙缩醛8作为核心步骤。后者转化为醛酯12后，与色胺进行还原性缩合反应，生成内酰胺13，Bischler-Napieralski反应导致形成所需的生物碱1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85952-4

文献信息

• BAGGIOLINI, ENRICO G.;PIZZOLATO, GIACOMO;USKOKOVIC, MILAN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3203-3208
  作者：BAGGIOLINI, ENRICO G.、PIZZOLATO, GIACOMO、USKOKOVIC, MILAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of 19-epiajmalicine from loganin aglucone
  作者：Enrico G. Baggiolini、Giacomo Pizzolato、Milan R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85952-4

  日期：1988.1

  The rare naturally occurring heteroyohimbine alkaloid 19-epiajmalicine (1) was prepared from loganin aglucone 6 via a sequence which involves as the central step the conversion of the δ-lactone 7, easily derived from 6, to the 6-epielenolic acid acetal 8. After transformation of the latter to the aldehyde ester 12, reductive condensation with tryptamine to give the lactam 13 and Bischler-Napieralski

  稀有的天然异育亨宾生物碱19-epiajmalicine（1）是由loganin aglycone 6通过一个顺序进行的，该顺序涉及将δ-内酯7（很容易衍生自6）衍生为6-表烯酸乙缩醛8作为核心步骤。后者转化为醛酯12后，与色胺进行还原性缩合反应，生成内酰胺13，Bischler-Napieralski反应导致形成所需的生物碱1。