3-[4-(6-chloro-coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid | 443104-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(6-chloro-coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid
• 英文别名: 4-{[4-(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid；4-[[4-(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 443104-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₅S
• 分子量: 378.793
• InChiKey: NSLQTAMBWFKDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(6-chloro-coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-[4-(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-N'-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基氨基甲酰基]丙酰胺组合库的溶液相合成。

  摘要：

  开发了 3-[4-(R1-香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基氨基甲酰基]丙酰胺 9 的新组合库的平行溶液相合成。合成涉及两个步骤：1) 通过 3-(欧米茄-溴乙酰基）香豆素 1 与 3-氨基（硫代）甲基氨基甲酰基丙酸（5）；2)使用1,1'-羰基二咪唑作为偶联剂合成相应的3-[4-(香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基-氨基甲酰基]丙酰胺9。讨论了该方法与现有方法相比的优点。

  DOI：

  10.3390/10020444
• 作为产物：
  描述：

  3-[(amino(thioxo)methyl)carbamoyl]propanoic acid 、 6-氯-3-(2-溴乙酰基)-2-色烯酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到3-[4-(6-chloro-coumarin-3-yl)-1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基氨基甲酰基]丙酰胺组合库的溶液相合成。

  摘要：

  开发了 3-[4-(R1-香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基氨基甲酰基]丙酰胺 9 的新组合库的平行溶液相合成。合成涉及两个步骤：1) 通过 3-(欧米茄-溴乙酰基）香豆素 1 与 3-氨基（硫代）甲基氨基甲酰基丙酸（5）；2)使用1,1'-羰基二咪唑作为偶联剂合成相应的3-[4-(香豆素-3-基)-1,3-噻唑-2-基-氨基甲酰基]丙酰胺9。讨论了该方法与现有方法相比的优点。

  DOI：

  10.3390/10020444