(R)-N-(4-tolylmethylidene)-1-methylbenzylamine | 697764-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-tolylmethylidene)-1-methylbenzylamine
• 英文别名: (4-methyl-benzylidene)-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine；(4-Methyl-benzyliden)-((R)-1-phenyl-aethyl)-amin；4-Methyl-benzaldehyd-((R)-1-phenyl-aethylimin)；1-(4-methylphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 697764-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: SVKCHTZBLVZSPE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-tolylmethylidene)-1-methylbenzylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  [3+2]-Cycloaddition Reaction between Chiral Oxaziridines and Nitriles: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  对映体纯的2,3-二氢-1,2,4-噁二唑通过手性氧杂环丁烯与腈的环加成反应合成。绝对构型的确定通过X射线衍射分析、NOESY光谱和理论计算进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258175
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(η⁶-p-cymene)(1-(5-methylthiazole-2-yl)-3-phenylthiourea)]₂Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(R)-N-(4-tolylmethylidene)-1-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下，由芳烃（II）介导的醇和胺合成亚胺

  摘要：

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6122

文献信息

• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。
• Double Asymmetric Induction During the Addition of (<i>R</i>_P)-Menthyl Phenyl Phosphine Oxide to Chiral Aldimines
  作者：Zhong-Yang Zhou、He Zhang、Lan Yao、Jing-Hong Wen、Shao-Zhen Nie、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1002/chir.22549

  日期：2016.2

  P,C‐Stereogenic α‐amino phosphine oxides were prepared from the addition of (RP)‐menthyl phenyl phosphine oxide to chiral aldimines under neat condition at 80 °C in up to 91:9 drC and 99% yields. The diastereoselectivity was mainly induced by chiral phosphorus that showed matched or mismatched induction with (S)‐ or (R)‐aldimines, respectively. Chirality 28:132–135, 2016. © 2015 Wiley Periodicals,

  在纯净条件下于80°C于最高91：9 dr C和99％的收率下，通过向手性醛亚胺中添加（R P）-薄荷基苯基膦氧化物制备P，C-立体异构α-氨基膦氧化物。非对映选择性主要是由手性磷诱导的，它们分别与（S）-或（R）-亚胺形成匹配或不匹配的诱导。手性28：132–135，2016。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Chiral oxaziridines in the enantioselective synthesis of isoxazolidines
  作者：Luigino Troisi、Sara De Lorenzis、Marilena Fabio、Francesca Rosato、Catia Granito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.016

  日期：2008.10

  The stereoselective synthesis of oxaziridines with three stereogenic centres is presented in this paper. The chirality is provided by asymmetric induction, and a possible mechanism for the induced stereoselectivity is also discussed. These small heterocycles undergo the [3+2] cycloaddition reaction with aryl ethenes to afford enantiomerically pure isoxazolidines of controlled configurations. This class

  本文介绍了具有三个立体生成中心的恶唑烷的立体选择性合成。通过不对称诱导提供手性，并且还讨论了诱导立体选择性的可能机理。这些小的杂环与芳基乙烯进行[3 + 2]环加成反应，得到对映体纯的可控构型的异恶唑烷。这类杂环存在于具有生物学和药理学意义的各种化合物的结构中，它们可以进行进一步的合成修饰。
• Diastereoselective Synthesis of Secondary Propargylamines Exploiting CuI-Based Promoters and Determination of Their Relative Configuration by DFT-GIAO Conformational Analysis
  作者：Cristina Cimarelli、Corrado Bacchiocchi、Manuel Petroselli、Martina Lippolis、Dario Gentili、Serena Gabrielli

  DOI：10.1055/a-1990-4867

  日期：2023.4

  promoting systems. The reported methodologies were compared in terms of efficiency, diastereoselectivity, and toxicity, both showing advantages with respect to the current methodologies. The relative configurations of each of the obtained propargylamines, previously unknown in the literature, were assigned by comparison of the 1H NMR experimental chemical shifts with those theoretically predicted via the

  本文报道了通过铜促进的脂肪族和芳香族醛与苯乙炔和 ( R )-(+)-苯乙胺的A 3偶联反应立体选择性合成几种仲炔丙胺。本研究研究了两种不同的合成方法，涉及 CuSO 4 /NaI 和 CeCl 3 ·7H 2 O/CuI 促进系统。报告的方法在效率、非对映选择性和毒性方面进行了比较，两者均显示出相对于当前方法的优势。通过比较1H NMR 实验化学位移与通过 DFT-GIAO 方法理论预测的化学位移。
• Asymmetric induction in the addition of enantiomerically pure H -phosphinate to chiral aldimines: diastereoselective generation of α-amino phosphinates with P , C -stereogenic centers
  作者：Meng Yang、Hao Xu、Zhong-Yang Zhou、He Zhang、Li-Juan Liu、Yong-Ming Sun、Shao-Zhen Nie、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.022

  日期：2016.10

  alpha-Amino phosphinates with P,C-stereogenic centers were prepared from a P-retained addition of (R-p)-(-)-menthyl H-phenylphosphinate to (R)-aldimines with up to 86:14 dr under catalyst and solvent free condition at ambient temperature; the single (S-p,S alpha-c)-stereoisomers were isolated in moderate yields. Chirality on the nitrogen of chiral aldimine was proposed to control the stereoselectivity, and the (-)-menthoxyl showed mismatched asymmetric induction with (S)-aldimines. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.