2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide | 757950-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-methoxypent-4-enamide
• CAS: 757950-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZUDNCXGLRZCQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C[双键，长度为 m-破折号]C 键断裂，铜催化烯烃束缚酰胺与 O2 的氧化：环状酰亚胺的直接方法。

  摘要：

  未活化烯烃通过 C[双键，长度为 m-dash]C 键双断裂的转化总是很有吸引力但非常具有挑战性。我们在此报告了一种化学选择性方法，通过未活化的 C[双键，长度为 m-dash]C 键的新型 Cu 催化的偕氨基氧化来制备有价值的环状酰亚胺。O2成功地用作氧化剂和O源，并通过C[双键，长度为m-dash]C键断裂结合到烯基酰胺中，用于有效制备琥珀酰亚胺或戊二酰亚胺衍生物。此外，该策略在简单条件下可用于生物活性化合物的后期修饰和药物合成，显示出潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c9sc03175h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化亚烷基磺酸钠与亚烷基磺酸磺化合成磺酰化吡咯烷酮

  摘要：

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00907

文献信息

• Iodine(III)-mediated aromatic amidation vs olefin amidohydroxylation. The amide N-substituent makes the difference
  作者：Sonia Serna、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.007

  日期：2004.7

  and an allyl group have been treated with phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) to generate stabilized N-acylnitrenium intermediates. It has been observed that, when starting from N-methoxy substituted amides, such intermediates are intramolecularly trapped by nucleophilic arene rings to render the quinolinone skeleton. Alternatively, under the same reaction conditions, N-para-methoxyphenylamides afford

  一系列Ñ甲氧基和ñ -对在由一个苄基和烯丙基α位置-methoxyphenylacetamides同时取代已经phenyliodine处理（III）双（三氟乙酸盐），以产生稳定的Ñ -acylnitrenium中间体。已经观察到，当从N-甲氧基取代的酰胺开始时，这些中间体在分子内被亲核芳烃环捕获以形成喹啉酮骨架。可替换地，在相同的反应条件下，ñ -对-methoxyphenylamides通过烯烃amidohydroxylation过程得到吡咯烷酮衍生物。
• Access to functionalized pyrrolidones via copper-catalyzed aminooxygenation of unactivated alkenes
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Fang-Yuan Chen、Meng Zhang、Yi-Yuan Guo、Jia-Jia Chen、Ying Cui、Guo-Dong Zou、Lin Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151540

  日期：2020.2

  A simple and efficient copper-catalyzed aminooxygenation of unactivated alkenes with commercially available (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-oxyl (TEMPO) as an oxygen source is reported. With this protocol, a variety of functionalized pyrrolidones were obtained in good to excellent yields, and good tolerance of functional groups and broad substrate scope were observed. Notably, the N-cyclization step selectively proceeded in an exo manner, and this protocol provides an efficient and straightforward approach to prepare vicinal amino alcohols. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.