2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide | 757950-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-methoxypent-4-enamide
• CAS: 757950-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZUDNCXGLRZCQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C[双键，长度为 m-破折号]C 键断裂，铜催化烯烃束缚酰胺与 O2 的氧化：环状酰亚胺的直接方法。

  摘要：

  未活化烯烃通过 C[双键，长度为 m-dash]C 键双断裂的转化总是很有吸引力但非常具有挑战性。我们在此报告了一种化学选择性方法，通过未活化的 C[双键，长度为 m-dash]C 键的新型 Cu 催化的偕氨基氧化来制备有价值的环状酰亚胺。O2成功地用作氧化剂和O源，并通过C[双键，长度为m-dash]C键断裂结合到烯基酰胺中，用于有效制备琥珀酰亚胺或戊二酰亚胺衍生物。此外，该策略在简单条件下可用于生物活性化合物的后期修饰和药物合成，显示出潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c9sc03175h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-allyl-N-methoxy-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化亚烷基磺酸钠与亚烷基磺酸磺化合成磺酰化吡咯烷酮

  摘要：

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00907

文献信息

• Iodine(III)-mediated aromatic amidation vs olefin amidohydroxylation. The amide N-substituent makes the difference
  作者：Sonia Serna、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.007

  日期：2004.7

  and an allyl group have been treated with phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) to generate stabilized N-acylnitrenium intermediates. It has been observed that, when starting from N-methoxy substituted amides, such intermediates are intramolecularly trapped by nucleophilic arene rings to render the quinolinone skeleton. Alternatively, under the same reaction conditions, N-para-methoxyphenylamides afford

  一系列Ñ甲氧基和ñ -对在由一个苄基和烯丙基α位置-methoxyphenylacetamides同时取代已经phenyliodine处理（III）双（三氟乙酸盐），以产生稳定的Ñ -acylnitrenium中间体。已经观察到，当从N-甲氧基取代的酰胺开始时，这些中间体在分子内被亲核芳烃环捕获以形成喹啉酮骨架。可替换地，在相同的反应条件下，ñ -对-methoxyphenylamides通过烯烃amidohydroxylation过程得到吡咯烷酮衍生物。
• Access to functionalized pyrrolidones via copper-catalyzed aminooxygenation of unactivated alkenes
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Fang-Yuan Chen、Meng Zhang、Yi-Yuan Guo、Jia-Jia Chen、Ying Cui、Guo-Dong Zou、Lin Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151540

  日期：2020.2

  A simple and efficient copper-catalyzed aminooxygenation of unactivated alkenes with commercially available (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-oxyl (TEMPO) as an oxygen source is reported. With this protocol, a variety of functionalized pyrrolidones were obtained in good to excellent yields, and good tolerance of functional groups and broad substrate scope were observed. Notably, the N-cyclization step selectively proceeded in an exo manner, and this protocol provides an efficient and straightforward approach to prepare vicinal amino alcohols. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(II)-Catalyzed Alkene Aminosulfonylation with Sodium Sulfinates For the Synthesis of Sulfonylated Pyrrolidones
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Xiao-Meng Liu、Mei-Jun Chen、Fang-Yuan Chen、Xin Jiang、Jin-Xiao Zhao、Guo-Dong Zou、Yu-Qiang Zhou、Lin Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00907

  日期：2019.4.19

  A copper-catalyzed direct aminosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates for the efficient synthesis of sulfonylated pyrrolidones is described. This reaction features good functional group tolerance and wide substrate scope, providing an efficient and straightforward protocol to access this kind of pyrrolidones. Moreover, preliminary mechanistic investigations disclosed that a free-radical

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。
• Cu-catalyzed oxygenation of alkene-tethered amides with O₂<i>via</i> unactivated CC bond cleavage: a direct approach to cyclic imides
  作者：Junhua Li、Jialiang Wei、Bencong Zhu、Teng Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c9sc03175h

  日期：——

  through C[double bond, length as m-dash]C bond double cleavage are always attractive but very challenging. We report herein a chemoselective approach to valuable cyclic imides by a novel Cu-catalyzed geminal amino-oxygenation of unactivated C[double bond, length as m-dash]C bonds. O2 was successfully employed as the oxidant as well as the O-source and was incorporated into alkenyl amides via C[double

  未活化烯烃通过 C[双键，长度为 m-dash]C 键双断裂的转化总是很有吸引力但非常具有挑战性。我们在此报告了一种化学选择性方法，通过未活化的 C[双键，长度为 m-dash]C 键的新型 Cu 催化的偕氨基氧化来制备有价值的环状酰亚胺。O2成功地用作氧化剂和O源，并通过C[双键，长度为m-dash]C键断裂结合到烯基酰胺中，用于有效制备琥珀酰亚胺或戊二酰亚胺衍生物。此外，该策略在简单条件下可用于生物活性化合物的后期修饰和药物合成，显示出潜在的应用前景。