4-cyano-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 55899-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-cyano-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 55899-33-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: ZPYNRUPOUOTNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以112 mg的产率得到4-cyano-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01431

文献信息

• TAMURA Y.; SUMIDA Y.; MIKI Y.; IKEDA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 5, 406-409
  作者：TAMURA Y.、 SUMIDA Y.、 MIKI Y.、 IKEDA M.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent and Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Katrina M. Mennie、Michael H. Reutershan、Catherine White、Bruce Adams、Bridget Becker、James Deng、Jason D. Katz、Elisabeth LaBlue、Kaila Margrey、Josep Saurí

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01431

  日期：2021.6.18

  ubiquitous in pharmaceuticals and drug-like compounds; however, regioselective synthesis has proved challenging. Herein we report our efforts to develop a regioselective method for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines and the serendipitous discovery of a protocol for the regioselective formation of imidazo[1,5-a]pyridines. Together, these transformations allow for the rapid and selective formation

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。