1,4,5,8-tetramethylbiphenylene | 63548-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethylbiphenylene
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetramethyldibenzocyclobutadien
• CAS: 63548-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: SFBSYFAUEFHVOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 沸点：
  338.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethylbiphenylene 在 Hg(II) trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Avila, David V.; Davies, Alwyn G.; Girbal, Maria L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1693 - 1699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4,5,8-tetramethylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  双环辛基联苯。合成与性质

  摘要：

  合成这些双反应 «bis-Wittig» et etude des proprietes de l'hydrocarbure «antiaromatique» du titre

  DOI：

  10.1021/ja00335a055

文献信息

• MP2 and DFT Calculations on Circulenes and an Attempt to Prepare the Second Lowest Benzolog, [4]Circulene
  作者：Hilmar Christoph、Jörg Grunenberg、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones、Martin Scholtissek、Günther Maier

  DOI：10.1002/chem.200701837

  日期：2008.6.20

  from the corresponding tetramethyl derivative (8) and subjected to various dehalogenation reactions; all attempts to obtain [2.2]biphenylenophane (7) as a precursor for 2 by this route failed. Treatment of 14 with sodium sulfide furnished the thiaphanes 16 and 17, thermal and photochemical desulfurization of which also failed to provide 7. In a second approach [2.2]paracyclophane was converted to the

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。
• WO2008/109840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dicycloocta[1,2,3,4-def:1',2',3',4'-jkl]biphenylene. Benzenoid atropism in a highly antiaromatic polycycle
  作者：Charles F. Wilcox、Erik N. Farley

  DOI：10.1021/ja00362a040

  日期：1983.11
• Cyclooctannelated biphenylenes. Diagnosis of an anomalous bond length by analysis of ring current geometric factors
  作者：Charles F. Wilcox、Erik N. Farley

  DOI：10.1021/jo00203a013

  日期：1985.2
• LAALI, KHOSROW, J. CHEM. RES. (S),(1988) N1, C. 378-379
  作者：LAALI, KHOSROW

  DOI：——

  日期：——