2,3,4,5-tetra(2-thienyl)cyclopentadienone | 157640-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra(2-thienyl)cyclopentadienone
• 英文别名: tetra(2-thienyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-Tetrathiophen-2-ylcyclopenta-2,4-dien-1-one；2,3,4,5-tetrathiophen-2-ylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 157640-66-9
• 化学式: C₂₁H₁₂OS₄
• 分子量: 408.59
• InChiKey: ZGOUNFRDZUCXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘酸 、 2,3,4,5-tetra(2-thienyl)cyclopentadienone 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到tetra(2-thienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四（2-噻吩基）环戊二烯酮的合成显示出相当大的取代基效果和合成效用

  摘要：

  2,3,4,5-四（2-噻吩基）环戊二烯酮和相关化合物，在此首次合成，与四苯基环戊二烯酮相比，显示出较大的可见光吸收红移和明显更高的两性氧化还原特性；2,5-位的2-噻吩基比3,4-位具有更强的取代作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1333
• 作为产物：
  描述：

  噻吩偶姻 、 1,3-二(噻吩-2-基)丙烷-2-酮 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以42%的产率得到2,3,4,5-tetra(2-thienyl)cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四（2-噻吩基）环戊二烯酮的合成显示出相当大的取代基效果和合成效用

  摘要：

  2,3,4,5-四（2-噻吩基）环戊二烯酮和相关化合物，在此首次合成，与四苯基环戊二烯酮相比，显示出较大的可见光吸收红移和明显更高的两性氧化还原特性；2,5-位的2-噻吩基比3,4-位具有更强的取代作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1333

文献信息

• Twisted Thienylene–Phenylene Structures: Through‐Space Orbital Coupling in Toroidal and Catenated Topologies
  作者：Tanja D. Leitner、Yannick Gmeinder、Fynn Röhricht、Rainer Herges、Elena Mena‐Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/ejoc.201901637

  日期：2020.1.23

  Twisted thienylene‐phenylenes give evidence of through‐space delocalization of π‐electrons of peripheral (hetero)aromatic rings in a catenated toroidal topology.

  扭曲的亚噻吩基-亚苯基提供了在链状环形拓扑中外围（杂）芳环的π电子在空间上的离域化的证据。