N‐(2‐oxoethyl)‐3‐phenylpropanamide | 133950-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(2‐oxoethyl)‐3‐phenylpropanamide
• 英文别名: n-(2-Oxoethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 133950-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11610752
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DZVUYVAKBFPVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IPI-269609 、 N‐(2‐oxoethyl)‐3‐phenylpropanamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到N-[2-[(3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9S,12aS,12bR)-3',6',11,12b-tetramethyl-3-oxospiro[2,5,6,6a,6b,7,8,10,12,12a-decahydro-1H-naphtho[2,1-a]azulene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine]-4'-yl]ethyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  半合成的环巴胺类似物作为有效的和口服可生物利用的刺猬途径拮抗剂。

  摘要：

  本文报道了衍生自环巴胺的一类新的刺猬拮抗剂的合成。利用化学选择性环丙烷化和立体选择性酸催化的重排序列，对环丙胺的酸敏感性D环进行同源化处理。将A / B环均烯丙醇进一步修饰为共轭酮导致发现了新的环巴胺类似物，其药物性能和体外效能（EC 50）均在10到1000 nM之间。

  DOI：

  10.1021/jm8008508
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-phenylpropanamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N‐(2‐oxoethyl)‐3‐phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  半合成的环巴胺类似物作为有效的和口服可生物利用的刺猬途径拮抗剂。

  摘要：

  本文报道了衍生自环巴胺的一类新的刺猬拮抗剂的合成。利用化学选择性环丙烷化和立体选择性酸催化的重排序列，对环丙胺的酸敏感性D环进行同源化处理。将A / B环均烯丙醇进一步修饰为共轭酮导致发现了新的环巴胺类似物，其药物性能和体外效能（EC 50）均在10到1000 nM之间。

  DOI：

  10.1021/jm8008508

文献信息

• α‐Amidoaldehydes as Substrates in Rhodium‐Catalyzed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Synthesis of α‐Amidoketones
  作者：Ritashree Pal、Sean C. O'Brien、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.202002478

  日期：2020.9.10

  substrates for intermolecular Rh‐catalyzed alkyne hydroacylation reactions. The catalyst [Rh(dppe)(C6H5F)][BArF4] provides good reactivity, and allows a broad range of aldehydes and alkynes to be used as substrates, delivering α‐amidoketone products. High yields and high levels of regioselectivity are achieved. The use of α‐amidoaldehydes as substrates establishes that 1,4‐dicarbonyl motifs can be used as controlling

  我们表明，现成的α-酰胺醛是分子间Rh催化炔烃加氢酰化反应的有效底物。催化剂[Rh（dppe）（C 6 H 5 F）] [BAr F 4 ]具有良好的反应活性，可将各种醛和炔烃用作底物，从而提供α-酰胺酮产品。实现了高产率和高水平的区域选择性。使用α-酰胺醛作为底物可确定1,4-二羰基可以用作Rh催化加氢酰化反应中的控制基团。
• Cyclopamine analogues and methods of use thereof
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2316832A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention provides compositions for use in modulating smoothened dependent pathway activation. The present invention provides analogs of cyclopamine of formulas that can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, Ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations. The compounds of the present invention are particularly useful in treating cancers.

  本发明提供了用于调节平滑依赖性通路活化的组合物。本发明提供了形式如下的环丙胺类似物 可用于抵消刺猬通路不需要的活化的表型效应，例如由刺猬功能增益、Ptc 功能缺失或平滑依赖功能增益突变引起的表型效应。本发明的化合物尤其适用于治疗癌症。
• Process for the preparation of Cyclopamine analogue compounds
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2316833A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention provides a preparation method for analogs of cyclopamine of formula 1 that can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, Ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations. The compounds of the present invention are particularly useful in treating cancers.

  本发明提供了一种式 1 环胺类似物的制备方法 本发明提供了一种环丙胺类似物的制备方法，该类似物可用于抵消刺猬通路不需要的激活所产生的表型效应，例如刺猬功能增益突变、Ptc 功能缺失突变或平滑功能增益突变所导致的表型效应。 本发明的化合物尤其适用于治疗癌症。
• Methods of use for cyclopamine analogs
  申请人：Infinity Discovery, Inc.

  公开号：EP2368551A2

  公开（公告）日：2011-09-28

  The invention provides methods for treating various conditions using derivatives of cyclopamine having the following formula:

  本发明提供了使用具有下式的环丙胺衍生物治疗各种疾病的方法：
• Cyclopamine analogs
  申请人：Infinity Discovery, Inc.

  公开号：EP2443926A2

  公开（公告）日：2012-04-25

  The invention provides novel derivatives of cyclopamine having the following formula: wherein the nature of the moieties R1, R2, R3, R4, R7, R7', R8 and R9 is defined in appended claim 1.

  本发明提供了具有下式的环丙胺新型衍生物： 其中分子 R1、R2、R3、R4、R7、R7'、R8 和 R9 的性质在所附权利要求 1 中定义。